Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid | 74995-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid
• 英文别名: 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside；Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexosid
• CAS: 74995-85-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: OTBIADUIXUVDHK-ZRQNBYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Methyl-4,6-didesoxy-3,4-O,N-isopropyliden-3-C-methyl-4-(methylamino)-α-D-altropyranosid
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Schulte, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1484 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 镍 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  希伯来语合成的Schlüsselreaktionen

  摘要：

  [2,3] -Sigmatropic重排和vic。3-甲基-ald -m-烯吡喃糖苷的-氧胺化是合成西伯乐明前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85568-4

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of methyl α-tetronitroside (kijanoside)
  作者：Keishi Funaki、Kei Takeda、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87535-8

  日期：1982.1

  Synthesis of methyl α-D-tetronitroside() from D-mannose via methyl α-D-mycaroside() established the D-configuration for tetronitrose(kijanose), a novel nitro sugar which occurs as a component of the antitumor antibiotics tetrocarcins A and B, and kijanimicin.

  甲基α-d-tetronitroside合成（从）d甘露糖通过α甲基-d-mycaroside（ ）建立tetronitrose（kijanose）的d-配置，这发生作为抗肿瘤抗生素tetrocarcins A的成分的新颖的硝基糖和B，以及奇异霉素。