Chloro-oxo-acetic acid (1R,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 215321-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Chloro-oxo-acetic acid (1R,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 215321-42-9
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₃
• 分子量: 322.832
• InChiKey: FLXPDPCZOUBGSC-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-oxo-acetic acid (1R,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-8-phenylneoisomenthyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 (1R,1R,5R)-8-苯基薄荷醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Chloro-oxo-acetic acid (1R,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基异薄荷脑醇和（-）-8-苯基薄荷醇通过氮杂-Diels-Alder反应在3-官能化的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  第（1个所述的非对称氮杂Diels-Alder反应[R）-8-苯基薄荷基或（1 - [R）-8- phenylisoneomenthyl乙醛酸衍生Ñ -benzylimine与环戊二烯导致相应的纯[（1的对映选择性合成小号，3 -外）-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯] -3-羧酸酯（80或69％产率，分别地）。用LiAlH 4还原这些环加合物得到纯的（-）-[（（1 S，3- exo））-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇。此外，基于Barbier-Wieland降解两种（1 S，3- exo）加合物的反应序列可得到纯的（+）-（1 R）-2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-3-酮。在所提及的两个转化序列的过程中，以几乎定量的方式回收了手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.118

文献信息

• An Efficient Method for Preparation of Chiral Arylmenthol Glyoxylates
  作者：José M. Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Carmen López、José E. Rodríguez-Borges、Antonio R. Hergueta

  DOI：10.1055/s-1998-2198

  日期：1998.11

  Glyoxylates of three chiral alcohols were conveniently prepared by reaction of the alcohol with oxalyl chloride followed by reduction of the resulting alkoxy oxalyl chloride with tributyltin hydride. The products were isolated in 75–80% yield by straightforward flash chromatography.

  先将三种手性醇与草酰氯反应，然后用氢化三丁基锡还原生成的草酰氯烷氧基，这样就能方便地制备三种手性醇的乙醛酸乙二酯。通过直接的闪速色谱法，可分离出产率为 75-80% 的产品。