4-(hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one | 1359663-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1359663-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PHPFYUBVVUZVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one 、 异氰酸苯酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(3,3,5-trimethyl-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)methyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用H2O2通过原位生成的对-醌醌甲基苯酚进行酚氧化，以制备对-螺-环氧二烯酮。

  摘要：

  苯酚是用于通过脱芳香方法制备高度取代的环己烷环的有吸引力的起始原料。在此，我们报告了一种有效的制备方法，该方法是通过使用4-（羟甲基）苯酚从原位生成的对-醌甲基化物进行亲核环氧化，来制备脱芳香化的1-oxaspiro [2.5] octa-4,7-dien-6-ones（对-spiroepoxydienones）。含水H 2 O 2。所开发的方案无需化学计量的铋试剂或重氮甲烷，而化学计量的铋试剂或重氮甲烷经常用于对-螺-环氧二烯酮的制备。该p -spiroepoxydienones在众多下游复杂性建设变换进一步阐述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02372

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Hydroxymethylation of Aryl Halides and Triflates with Potassium Acetoxymethyltrifluoroborate
  作者：Norio Murai、Masahiro Yonaga、Keigo Tanaka

  DOI：10.1021/ol300149b

  日期：2012.3.2

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides and triflates with potassium acetoxymethyltrifluoroborate afforded the corresponding aryl and heteroaryl methanol products in moderate to excellent yields.