[(3aR,4S,6aR,8S,9S,9aS,9bS)-8,9-dihydroxy-9-(iodomethyl)-3,6-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] (2R)-2-methyloxirane-2-carboxylate | 861659-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3aR,4S,6aR,8S,9S,9aS,9bS)-8,9-dihydroxy-9-(iodomethyl)-3,6-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] (2R)-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 861659-90-7
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₇
• 分子量: 490.292
• InChiKey: XNCWFVDKFVZIIM-ONCJGSTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,6aR,8S,9S,9aS,9bS)-8,9-dihydroxy-9-(iodomethyl)-3,6-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] (2S)-2-hydroxy-3-iodo-2-methylpropanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以7 mg的产率得到[(3aR,4S,6aR,8S,9S,9aS,9bS)-8,9-dihydroxy-9-(iodomethyl)-3,6-dimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] (2R)-2-methyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些天然和合成的愈创木酚内酯的细胞毒活性。

  摘要：

  测试了几种天然番石榴内酯和repin（1）的合成衍生物，发现它们对肿瘤细胞的复制具有活性。列宾（1）以及一卤代和二卤代醇类似物（2、7-9、11、12）均显示出显着的抗肿瘤效力。通过用紫杉醇侧链酯化repin而获得更有效的化合物（17）。

  DOI：

  10.1021/np0500575