4,5-dibenzyloxy-2-amino-1-iodobenzene | 696611-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dibenzyloxy-2-amino-1-iodobenzene
• 英文别名: 4,5-dibenzyloxy-2-iodoaniline；2-Iodo-4,5-bis(phenylmethoxy)aniline
• CAS: 696611-02-6
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₂
• 分子量: 431.273
• InChiKey: SDJCIVCXEDJZLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibenzyloxy-2-amino-1-iodobenzene 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-bis(4,5-dihydroxy-2-aminophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3′-biindolyl, the proposed structure of a potent antioxidant found in beetroot (Beta vulgaris)

  摘要：

  5,5',6,6'-Tetrahydroxy-3,3'-biindolyl, the proposed structure of a phenolic antioxidant isolated from the red beetroot (Beta vulgaris), has been synthesised. The spectroscopic data of the synthetic material is not consistent with that reported for the natural product. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.043
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxy-1-iodobenzene 在 二氮烯 、 硝酸 、 三氯化铁 、 甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-dibenzyloxy-2-amino-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3′-biindolyl, the proposed structure of a potent antioxidant found in beetroot (Beta vulgaris)

  摘要：

  5,5',6,6'-Tetrahydroxy-3,3'-biindolyl, the proposed structure of a phenolic antioxidant isolated from the red beetroot (Beta vulgaris), has been synthesised. The spectroscopic data of the synthetic material is not consistent with that reported for the natural product. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.043

文献信息

• Efficient Synthesis of 5,6-Dihydroxyindole Dimers, Key Eumelanin Building Blocks, by a Unified <i>o</i>-Ethynylaniline-Based Strategy for the Construction of 2-Linked Biindolyl Scaffolds
  作者：Luigia Capelli、Paola Manini、Alessandro Pezzella、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1021/jo901259s

  日期：2009.9.18

  A unified convenient strategy for the synthesis of 5,6-dihydroxyindole-derived 2,7′-, 2,2′-, and 2,3′-biindolyls is reported, which is based on proper manipulation of key o-ethynylaniline precursors. By the same methodology 5,6-diacetoxy-7-iodoindole can also be obtained in good yield.

  报道了一种基于5,6-二羟基吲哚衍生的2,7'-，2,2'-和2,3'-二吲哚合成方便的统一策略，该策略基于对关键的邻乙炔基苯胺前体的正确处理。通过相同的方法，也可以良好的产率获得5，6-二乙酰氧基-7-碘吲哚。