2-苄基-2,4-环己二酮 | 10403-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苄基-2,4-环己二酮
• 英文名称: 1,2-di(benzyloxy)benzene
• 英文别名: 1,2-Bis(phenylmethoxy)benzene；ortho-bis(benzyloxy)benzene；1,2-bis(benzyloxy)benzene；1,2-dibenzyloxy benzene；1,2-dibenzyloxybenzene；1,2-bis-benzyloxy-benzene
• CAS: 10403-73-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00401895
• 分子量: 290.362
• InChiKey: NGAVLQZEBCIHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2,4-环己二酮 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-硝基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  437. 1：2：3：4-四羟基苯的衍生物。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002876
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 邻苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苄基-2,4-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF HYDROXYTYROSOL USING ORGANOMETALLIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROXYTYROSOL À L'AIDE DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES

  摘要：

  揭示了一种生产4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚的方法，包括以下步骤：(a)提供具有1,2-羟基受保护的1,2-苯二酚，(b)对受保护的1,2-苯二酚进行卤代反应，得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-卤代-1,2-苯二酚，(c)在金属或有机金属化合物的存在下，将受保护的4-卤代-1,2-苯二酚与受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚反应，得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚，(d)脱保护受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚，得到4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚。还揭示了利用1,2-苯二酚生产羟基酪醇的用途。

  公开号：

  WO2012006783A1

文献信息

• Tetrabutyl ammonium bromide-mediated benzylation of phenols in water under mild condition
  作者：Hailei Wang、Yuping Ma、Heng Tian、Ajuan Yu、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.004

  日期：2014.4

  Benzylation of phenol was successfully achieved in water under room temperature mediated by tetrabutylammonium bromide (TBAB) for only 2 h affording the corresponding benzyl phenyl ether with good to excellent yields. This protocol is very efficient, simple, avoiding catalysts, easy to work-up after reaction, and especially ‘green’.

  在室温下，由四丁基溴化铵（TBAB）介导的苯酚在水中的苯甲酸酯化成功完成仅2小时，从而以良好或优异的收率获得了相应的苄基苯基醚。该方案非常有效，简单，避免了催化剂，反应后易于后处理，尤其是“绿色”。
• Highly Efficient and Convenient Methods for the Direct Conversion of Aryl Silyl Ethers and Aryl Acetates into Aryl Alkyl Ethers
  作者：Takeshi Oriyama、Kojiro Noda、Kaori Yatabe

  DOI：10.1055/s-1997-3267

  日期：1997.6

  Direct conversion of aryl trialkylsilyl ethers and aryl acetates into the corresponding alkyl-protected phenols such as benzyl and allyl ethers can be conveniently performed by the reaction with alkyl halide in the presence of cesium fluoride and sodium methoxide, respectively, in a one-pot procedure.

  芳基三烷基硅醚和芳基乙酸酯可以直接转换为相应的烷基保护酚类化合物，如苄基和烯丙基醚，这一过程可以通过在一个反应釜内分别使用氟化铯和甲醇钠与烷基卤化物的反应来方便地实现。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• Heterocyclic hydrazide derivatives of monocyclic .beta.-lactam
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05318963A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  Antibacterial activity has been found in compounds of the formula. Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: A is a bond or alkylene; Q completes a 5- or 6-membered saturated or unsaturated (including aromatic) heterocyclic ring having one or two, heteroatoms in the ring selected from nitrogen, ##STR2## sulfur or oxygen; X is attached to an available carbon atom in the heterocyclic ring and is hydrogen or oxo; Y is attached to an available carbon atom in the heterocyclic ring and is hydrogen, amino, hydroxyl, halogen, carboxamide, nitrile, or carboxyl, except that Y is not carboxyl when the bicyclic ring completed by Q is 2-quinolyl, 3-quinolyl, or quinoxalyl; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  已发现具有该公式化合物的抗菌活性。具有以下公式的化合物##STR1##及其药用盐，其中：A是键或烷基；Q完成一个含有一个或两个杂原子的5-或6-成员饱和或不饱和（包括芳香族）杂环，所述杂原子从氮、##STR2##硫或氧中选择；X连接到杂环中的一个可用碳原子上，是氢或氧化物；Y连接到杂环中的一个可用碳原子上，是氢、氨基、羟基、卤素、羧酰胺、腈基或羧基，但当Q完成的双环环是2-喹啉基、3-喹啉基或喹啉基时，Y不是羧基；其余符号如规范中定义。
• New polyhydroxylated flavon-3-ols and 3-hydroxy-2-styrylchromones: synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Joana L.C. Sousa、Carina Proença、Marisa Freitas、Eduarda Fernandes、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.057

  日期：2016.8

  hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2) and peroxyl radical (ROO)] and RNS [nitric oxide (NO) and peroxynitrite anion (ONOO−)]. Generally, all the tested new polyhydroxylated flavon-3-ols and 3-hydroxy-2-styrylchromones exhibited scavenging effects dependent on the concentration, and with IC50 values found within the micromolar range. This work allowed the establishment

  制备了新的多羟基黄酮-3-醇和3-羟基-2-苯乙烯基色酮，并将其评估为活性氧（ROS）和活性氮（RNS）清除剂。合成策略涉及由适当的2'-羟基苯乙酮与苯甲醛/肉桂醛的碱催化醛醇缩合反应制备2'-羟基查耳酮和2'-羟基肉桂基苯乙酮乙酰苯，然后进行Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应以生成聚烷氧基（黄酮3-醇和3-羟基2-苯乙烯基色酮。该合成途径的最后一步包括裂解保护基团，得到预期的多羟基化衍生物。 目前的工作中的研究包括体外对抗生理上最相关的ROS [超氧自由基（O的synthetized化合物的清除活性2 - ），过氧化氢（H 2 ö 2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1 Ò 2）和过氧化氢自由基（ROO ）]和RNS [一氧化氮（NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO - ）。通常，所有测试的新多羟基黄酮-3-醇和3-羟基-2-苯乙烯基色酮均表现出清除作用，该清除作用取决于浓度，并且IC