3-oxocyclohex-1-enyl 5-methylcyclopent-1-enecarboxylate | 1351361-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxocyclohex-1-enyl 5-methylcyclopent-1-enecarboxylate
• CAS: 1351361-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YJHRREWOSMQOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocyclohex-1-enyl 5-methylcyclopent-1-enecarboxylate 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-methyl-1,3,3a,7,8,9b-hexahydrocyclopenta[c]chromene-4,9(2H,6H)-dione 、 3-methyl-1,3,3a,7,8,9b-hexahydrocyclopenta[c]chromene-4,9(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和烯醇酯的重排， 简明形式合成（-）-7-脱氧丹宁†

  摘要：

  NHC催化从乙酸甲酰酯和环戊基环化的α，β-不饱和酸衍生的α，β-不饱和烯醇酯的重排为（-）-7-脱氧丹宁（1）的环戊吡喃酮核心提供了从6开始的非对映异构和化学选择性（-）-香茅醛。已使用两种新方法研究了对天然产物的精加工。最成功的方法是拦截我们先前在（-）-7-deoxyloganin（1）上的工作，从而允许完成10个步骤的正式总合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05953j
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-oxocyclohex-1-enyl 5-methylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和烯醇酯的重排， 简明形式合成（-）-7-脱氧丹宁†

  摘要：

  NHC催化从乙酸甲酰酯和环戊基环化的α，β-不饱和酸衍生的α，β-不饱和烯醇酯的重排为（-）-7-脱氧丹宁（1）的环戊吡喃酮核心提供了从6开始的非对映异构和化学选择性（-）-香茅醛。已使用两种新方法研究了对天然产物的精加工。最成功的方法是拦截我们先前在（-）-7-deoxyloganin（1）上的工作，从而允许完成10个步骤的正式总合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05953j