(+/-)-<3',5',8-3H3>-N-methylcoclaurine | 38474-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-<3',5',8-3H3>-N-methylcoclaurine
• 英文别名: (+/-)-<3',5',8-3H3>N-methyl-coclaurine；(+/-)-[3',5',8-3H3]N-methyl-coclaurine；1-[(4-hydroxy-3,5-ditritiophenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-8-tritio-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 38474-22-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 305.346
• InChiKey: BOKVLBSSPUTWLV-OOGKIULMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-<3',5',8-3H3>-N-methylcoclaurine 生成 hayatidine
  参考文献：
  名称：

  BHAKUNI, DEWAN S.;JAIN, SUDHA;CHATURVEDI, REKHA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 17, 3975-3982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methylcoclaurine 在 tritium oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 110.0h， 生成 (+/-)-<3',5',8-3H3>-N-methylcoclaurine
  参考文献：
  名称：

  Jain, Sudha; Singh, Meenakshi; Bhakuni, Dewan S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 20 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The biosynthesis of the alkaloids of stephania glabra (ROXB.) miers
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sandeep Gupta、Sudha Jain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90908-1

  日期：1983.1

  stereospecifically biosynthesized from (S)-reticuline (22) whereas the bisbenzylisoquinoline alkaloids cycleanine (52), N-desmethylcycleanine (51) and the proaporphine alkaloids. pronuciferine (27) and stepharine (26) are derived from (R)-N-methylcoclaurine in young Stephania glabra. The quaternary protoberberine alkaloids (40 to 44) of the plant are formed by dehydrogenation of the corresponding tetrahydroprotoberberines

  示踪剂实验表明，四氢protoberberines stepholidine（14），corydalmine（d15），capaurine（19）和corynoxidine（20）是立体立体合成的，是由（S）-网状碱（22）合成的，而双苄基异喹啉生物碱cyclanine（52），N-去甲基51）和普罗帕啡生物碱。pronuciferine（27）和stepharine（26）来源于年轻的Stephania glabra中的（R）-N-甲基钴素。四季原小ber碱生物碱（40至44通过相应的四氢protoberberines脱氢形成植物的）。