(4S,6R,8R,9R)-4,8-dibromo-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>-undec-1-en-9-ol | 104714-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6R,8R,9R)-4,8-dibromo-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>-undec-1-en-9-ol
• 英文别名: 2,10-dibromo-3-hydroxy-α-chamigrene；(4S,6R,9R,10R)-4,10-dibromo-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undec-1-en-9-ol
• CAS: 104714-13-8
• 化学式: C₁₅H₂₄Br₂O
• 分子量: 380.163
• InChiKey: LKZVLPVFTMUQRT-CTHBEMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R,6S)-6-Acetoxy-1,3-dimethyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 sodium 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (4S,6R,8R,9R)-4,8-dibromo-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>-undec-1-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：卤化海洋天然螺[5.5]十一烷倍半萜的合成

  摘要：

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9

  DOI：

  10.1021/ja00284a052

文献信息

• Enantioselective ring construction: synthesis of halogenated marine natural spiro[5.5]undecane sesquiterpenes
  作者：Julio D. Martin、Cirilo. Perez、Jose L. Ravelo

  DOI：10.1021/ja00284a052

  日期：1986.11

  (-)-33, and (8R,9R)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene, (+)-33, as the basic building blocks. This asymmetric methodology represents a general strategy for the enantioselective construction of spiro[5S]undecane systems containing a chiral quaternary center. This approach should be generally useful for the preparation of a wide variety of six-membered spirocycle-containing natural compounds. The compounds

  本研究的主要目标是开发一种通用方法，以在溴鎓引发的分子内碳环化反应中实现大量的不对称诱导。该目标已通过生成包含位于环己烯环上的两个立体原原子的环外亚烷基来实现。该过程的立体化学已经进行了一些详细的研究，并且全合成 (-)-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-cr-chamigrene (9) , (- )-(2R,6S,8S,9S)-2,8-dibromo-9-hydroxy-fl-chamigrene (lo), (-)-(2R,6S)-2-bromo-fl-chamigrene (5), (-)-P-chamigrene (6) 及其相应的 (+)-11、-12、-7 和 -8 对映异构体首次被描述。这些化合物由 (8S,9S)-8-bromo-9-hydroxy-(E)-y-bisabolene、(-)-33 和 (8R,9R)-8-bromo-9