6,7-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenoxy)quinoline | 1452849-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenoxy)quinoline
• CAS: 1452849-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: MUHDAYIDVCYZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenoxy)quinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-((6,7-dimethoxy-2-methylquinolin-3-yl)oxy)phenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的抑制RAF激酶的抗增殖喹啉衍生物。第2部分：二芳基脲衍生物

  摘要：

  本文介绍了具有喹啉核的一系列新的二芳基脲衍生物的设计，合成和生物学筛选。美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州，美国）选择了9种目标化合物，用于针对9种癌症类型的58种癌细胞系进行体外抗增殖筛选。一剂初步筛选后，选择化合物1d-g和2b进行5剂筛选，以计算其对细胞系的IC 50和总生长抑制（TGI）值。化合物1e和1g是最有前途的类似物。两种化合物对不同的测试癌症类型均显示出强大的效力和广谱抗增殖活性。对于九种不同癌症类型的大多数测试细胞系，它们的IC 50和TGI值小于参考药物索拉非尼。此外，针对C-RAF激酶测试了最有效的化合物1d-g，作为该系列化合物的潜在分子靶标。它们均显示出高效力，并且最有效的衍生物是化合物1e（IC 50 = 0.10μM）。进一步针对另外十二种激酶进行了测试，结果显示出对C-RAF激酶的选择性。这可能至少部分是该系列化合物在分子水平上的抗增殖作用的可

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.006
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-3-(4-nitrophenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的抑制RAF激酶的抗增殖喹啉衍生物。第2部分：二芳基脲衍生物

  摘要：

  本文介绍了具有喹啉核的一系列新的二芳基脲衍生物的设计，合成和生物学筛选。美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州，美国）选择了9种目标化合物，用于针对9种癌症类型的58种癌细胞系进行体外抗增殖筛选。一剂初步筛选后，选择化合物1d-g和2b进行5剂筛选，以计算其对细胞系的IC 50和总生长抑制（TGI）值。化合物1e和1g是最有前途的类似物。两种化合物对不同的测试癌症类型均显示出强大的效力和广谱抗增殖活性。对于九种不同癌症类型的大多数测试细胞系，它们的IC 50和TGI值小于参考药物索拉非尼。此外，针对C-RAF激酶测试了最有效的化合物1d-g，作为该系列化合物的潜在分子靶标。它们均显示出高效力，并且最有效的衍生物是化合物1e（IC 50 = 0.10μM）。进一步针对另外十二种激酶进行了测试，结果显示出对C-RAF激酶的选择性。这可能至少部分是该系列化合物在分子水平上的抗增殖作用的可

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.006

文献信息

• Optimization of the Reaction Conditions for Synthesis of 3-(Aryloxy)quinoline Derivatives via Friedländer's Cyclization Reaction
  作者：Mohammad Ashrafuddin Khan、Mohammed I. El-Gamal、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1848

  日期：2013.6.20

  followed by synthesis of diarylurea and diarylamide derivatives possessing quino- line nucleus. Results and Discussion Herein we report an efficient method for the synthesis of novel quinoline derivatives via the Friedlander's reaction through condensation of dimethoxy substituted o-amino- benzaldehyde with a ketone, 1-(4-nitrophenoxy)propan-2- one (2), in the presence of different bases and solvents. Among

  6,7-二甲氧基-2-甲基-3-(4-硝基苯氧基)喹啉是通过弗里德兰德环化反应合成的。测试了不同的碱和溶剂以优化反应条件。在回流乙醇中使用哌啶获得最高产率。进行了进一步的反应，以便以中等至高产率制备不同的二芳基酰胺和二芳基脲衍生物，以检查它们的抗癌活性。在此，我们优化了合成 3-(芳氧基)喹啉衍生物的最佳反应条件，以提高收率并避免冗长的后处理和柱纯化。我们优化的反应条件可以通过简单地分离纯产物来扩大规模。在本次调查中，我们报告了通过 Friedlander 环化制备 3-芳氧基喹啉的优化反应条件，然后合成具有喹啉核的二芳基脲和二芳基酰胺衍生物。结果与讨论 在此，我们报告了一种通过弗里德兰德反应合成新型喹啉衍生物的有效方法，该反应通过二甲氧基取代的邻氨基苯甲醛与酮 1-(4-nitrophenoxy)propan-2-one (2) 的缩合，在不同的碱和溶剂存在下。在所有测试的碱基中，哌啶为表1。