(1R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione | 792910-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: (1R,6S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 792910-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: PPFWHDVPRAWYEA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到叶点霉素
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Enantioselective total synthesis of epoxyquinone natural products (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin: access to versatile chiral building blocks through enzymatic kinetic resolution
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.104

  日期：2004.10

  A new enzyme mediated protocol to access versatile chiral building blocks for the synthesis of epoxyquinone natural products is delineated. Total syntheses of (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin have been accomplished to demonstrate the efficacy of this approach.

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。