3α-hydroxyfriedelan-7-one | 21681-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxyfriedelan-7-one
• 英文别名: Raxburgholon；Roxburgholon (3α-Hydroxy-friedelan-7-on)；Putranjivanonol；(3R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bR)-3-hydroxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2,3,4,5,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picen-6-one
• CAS: 21681-22-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: ZWTVCIIJDNEQDU-OFUVBXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxyfriedelan-7-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 putranjivadione
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物和相关化合物—XI：普特兰吉瓦·罗克斯伯格新的三萜类成分罗克斯伯格龙的结构

  摘要：

  木栓的（I）的分离，putranjivadione，friedelanol和一个新的trieterpenoid Roxburgholone，C 30 ħ 50 ö 2，从树皮P.莲已经描述。已经证明罗克伯霍酮是3α-羟基弗瑞德兰-7-一（II）。通过硼氢化钠还原Putranjivadione（1）所获得的羟基酮已显示为3β-羟基Friedelan-7-one（XIII）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96358-6

文献信息

• Terpenoids and related compounds—XI
  作者：P. Sengupta、J. Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96358-6

  日期：1968.1

  The isolation of friedelin, putranjivadione (I), friedelanol and a new trieterpenoid Roxburgholone, C30H50O2, from the bark of P. roxburghii has been described. Roxburgholone has been shown to be 3α-hydroxyfriedelan-7-one (II). The hydroxyketone obtained by sodium borohydride reduction of putranjivadione (1) has been shown to be 3β-hydroxyfriedelan-7-one (XIII).

  木栓的（I）的分离，putranjivadione，friedelanol和一个新的trieterpenoid Roxburgholone，C 30 ħ 50 ö 2，从树皮P.莲已经描述。已经证明罗克伯霍酮是3α-羟基弗瑞德兰-7-一（II）。通过硼氢化钠还原Putranjivadione（1）所获得的羟基酮已显示为3β-羟基Friedelan-7-one（XIII）。