griseusin B | 59554-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: griseusin B
• 英文别名: 2-[(1R,3S,3'R,4'R,6'R)-4'-acetyloxy-3',9-dihydroxy-6'-methyl-5,10-dioxospiro[3,4-dihydrobenzo[g]isochromene-1,2'-oxane]-3-yl]acetic acid
• CAS: 59554-12-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: ZALAFWZWSLVCID-XGDDNVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 silver(II) oxide 、 锂硼氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 griseusin B
  参考文献：
  名称：

  灰黄素的全合成和阐明灰黄素的作用机理†

  摘要：

  描述了对映选择性全合成12种天然存在的灰黄霉素型吡喃并萘醌和8种结构相似的类似物的不同模块化策略。关键的合成亮点包括Cu催化的对映选择性硼酸化-羟基化和羟基指导的C H烯化，以提供中心药效基团，然后通过非对映选择性还原和区域选择性乙酰化进行环氧化-环化和成熟。griseusin d和2绝对结构分配的结构修改一个，8一-环氧外延还报道了-4'-脱乙酰基灰质酶B。随后的机理研究首次建立了灰黄素作为过氧化物酶1（Prx1）和谷胱甘肽3（Grx3）的有效抑制剂。生物学评估，包括比较性的癌细胞系细胞毒性和a抑制胚胎尾巴研究，凸显出灰黄霉素作为潜在的分子探针和/或癌症和再生生物学的早期线索的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9sc02289a

文献信息

• Total synthesis of griseusins and elucidation of the griseusin mechanism of action
  作者：Yinan Zhang、Qing Ye、Larissa V. Ponomareva、Yanan Cao、Yang Liu、Zheng Cui、Steven G. Van Lanen、S. Randal Voss、Qing-Bai She、Jon S. Thorson

  DOI：10.1039/c9sc02289a

  日期：——

  analogues is described. Key synthetic highlights include Cu-catalyzed enantioselective boration–hydroxylation and hydroxyl-directed C–H olefination to afford the central pharmacophore followed by epoxidation–cyclization and maturation via diastereoselective reduction and regioselective acetylation. Structural revision of griseusin D and absolute structural assignment of 2a,8a-epoxy-epi-4′-deacetyl

  描述了对映选择性全合成12种天然存在的灰黄霉素型吡喃并萘醌和8种结构相似的类似物的不同模块化策略。关键的合成亮点包括Cu催化的对映选择性硼酸化-羟基化和羟基指导的C H烯化，以提供中心药效基团，然后通过非对映选择性还原和区域选择性乙酰化进行环氧化-环化和成熟。griseusin d和2绝对结构分配的结构修改一个，8一-环氧外延还报道了-4'-脱乙酰基灰质酶B。随后的机理研究首次建立了灰黄素作为过氧化物酶1（Prx1）和谷胱甘肽3（Grx3）的有效抑制剂。生物学评估，包括比较性的癌细胞系细胞毒性和a抑制胚胎尾巴研究，凸显出灰黄霉素作为潜在的分子探针和/或癌症和再生生物学的早期线索的潜力。