tert-butyl (4S,8S)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucyl)-4-((S)-1-azido-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethyl)-8-((S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-13-oxo-3,14-dioxa-7,12-diazaheptadec-16-enoate | 854443-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,8S)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucyl)-4-((S)-1-azido-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethyl)-8-((S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-13-oxo-3,14-dioxa-7,12-diazaheptadec-16-enoate
• CAS: 854443-32-6
• 化学式: C₇₅H₉₃N₇O₁₁Si
• 分子量: 1296.69
• InChiKey: HOOCHMCSVLWFIU-DVZMAKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.01
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  220.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,8S)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucyl)-4-((S)-1-azido-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethyl)-8-((S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-13-oxo-3,14-dioxa-7,12-diazaheptadec-16-enoate 、 甲酸 反应 19.0h， 以65%的产率得到[(1S,2S)-1-(2-{[(S)-4-Allyloxycarbonylamino-1-((S)-2-formyloxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-butyl]-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoyl]-amino}-ethyl)-2-azido-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-1-(4-benzyloxyphenyl)-hex-5-en-3-one 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 triflic azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 tert-butyl (4S,8S)-7-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-leucyl)-4-((S)-1-azido-2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethyl)-8-((S)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-13-oxo-3,14-dioxa-7,12-diazaheptadec-16-enoate
  参考文献：
  名称：

  适于掺入肽激素LHRH的β-turn模拟物的合成

  摘要：

  LHRH是一种十肽激素，在神经内分泌学中起着核心作用。构象研究表明，LHRH与受体结合时可能会发生β转角，涉及残基5-8。因此，已经合成了具有相应于Tyr-Gly-Leu-Orn四肽侧链的侧链的β-turn模拟物，可在LHRH的5-8位掺入。在模拟过程中，残基i和i +1通过ψ[CH 2 O]等位异构体而不是酰胺键连接，而共价乙烯桥取代了常在残基i和i之间发现的氢键。β圈为+3。模拟转弯由三种类型的构件组装而成：叠氮基醛，Fmoc保护的氨基酸和保护的二肽胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.061