N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}benzene-1,2-diamine | 96062-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-bis-((1S)-2-oxo-bornane-10-sulfonylamino)-benzene；1,2-Bis-((1S)-2-oxo-bornan-10-sulfonylamino)-benzol；1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-[2-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonylamino]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 96062-16-7
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₆S₂
• 分子量: 536.714
• InChiKey: BDKGNHQUWBWEBX-AMDOOTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}benzene-1,2-diamine 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-bis{[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyloxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在C 2对称双（樟脑磺酰胺）配体存在下，钛将苯甲醛中的对映体选择性二乙基锌添加到钛中

  摘要：

  描述了从樟脑磺酰氯和各种芳族以及脂族二胺开始的几种C 2对称双磺酰胺的合成。这些化合物已用作四异丙氧基钛促进的二乙基锌加至苯甲醛的配体。在这项研究中获得的最佳对映体过量为67％。反应的立体化学结果受配体的结构和反应参数的影响很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.030
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 邻苯二胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以30%的产率得到N,N'-bis{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl]methanesulfonyl}benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在C 2对称双（樟脑磺酰胺）配体存在下，钛将苯甲醛中的对映体选择性二乙基锌添加到钛中

  摘要：

  描述了从樟脑磺酰氯和各种芳族以及脂族二胺开始的几种C 2对称双磺酰胺的合成。这些化合物已用作四异丙氧基钛促进的二乙基锌加至苯甲醛的配体。在这项研究中获得的最佳对映体过量为67％。反应的立体化学结果受配体的结构和反应参数的影响很大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.030

文献信息

• Titanium-promoted enantioselective diethylzinc addition to benzaldehyde in the presence of C2-symmetrical bis(camphorsulfonamide) ligands
  作者：Tomasz Bauer、Joanna Gajewiak

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.030

  日期：2003.12

  The synthesis of several C2-symmetric bissulfonamides is described, starting from camphorsulfonyl chloride and various aromatic as well as aliphatic diamines. These compounds have been used as ligands for titanium tetraisopropoxide promoted diethylzinc addition to benzaldehyde. The best enantiomeric excess obtained in this study was 67%. The stereochemical outcome of the reaction is highly influenced

  描述了从樟脑磺酰氯和各种芳族以及脂族二胺开始的几种C 2对称双磺酰胺的合成。这些化合物已用作四异丙氧基钛促进的二乙基锌加至苯甲醛的配体。在这项研究中获得的最佳对映体过量为67％。反应的立体化学结果受配体的结构和反应参数的影响很大。