melianol | 16838-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: melianol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-[(3S,5R,9R,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxolan-2-ol
• CAS: 16838-01-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: DABHSVCBZNIZDT-JJDPDEBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  melianol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到7,8-epoxymelianol
  参考文献：
  名称：

  一对分支点异构酶在植物三萜生物合成中的环化后骨架重排

  摘要：

  三萜类化合物具有强大的生物活性，但其多环骨架难以合成。植物中三萜类化合物的骨架多样性是由基于环氧化物触发的阳离子重排级联的氧化角鲨烯环化酶产生的。通常，三萜骨架在随后的剪裁步骤中保持不变。相反，在无患子植物中发现的高度修饰的三萜类化合物意味着存在尚未发现的环化后骨骼重排酶。我们在这里报告了无患子植物中的生物合成途径，用于修饰已经环化的 tirucallane 三萜类化合物，控制不同植物三萜类化合物之间的途径分叉。结合生物信息学、植物异源表达和化学分析，我们鉴定了一种细胞色素 P450 单加氧酶和两种异构酶，它们利用三萜环化的环氧化重排生物合成逻辑来修饰 tirucallane 支架。这两种异构酶共享由细胞色素 P450 单加氧酶 CYP88A154 产生的相同环氧化物底物，但会产生两种不同的重排产物，其中一种含有环丙烷环。我们的研究结果揭示了自然界中三萜类化合物骨架重排的过程，该过程在初始

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10838

文献信息

• Post-Cyclization Skeletal Rearrangements in Plant Triterpenoid Biosynthesis by a Pair of Branchpoint Isomerases
  作者：Ling Chuang、Shenyu Liu、Jakob Franke

  DOI：10.1021/jacs.2c10838

  日期：2023.3.8

  synthesize. The skeletal diversity of triterpenoids in plants is generated by oxidosqualene cyclases based on epoxide-triggered cationic rearrangement cascades. Normally, triterpenoid skeletons then remain unaltered during subsequent tailoring steps. In contrast, the highly modified triterpenoids found in Sapindales plants imply the existence of post-cyclization skeletal rearrangement enzymes that have

  三萜类化合物具有强大的生物活性，但其多环骨架难以合成。植物中三萜类化合物的骨架多样性是由基于环氧化物触发的阳离子重排级联的氧化角鲨烯环化酶产生的。通常，三萜骨架在随后的剪裁步骤中保持不变。相反，在无患子植物中发现的高度修饰的三萜类化合物意味着存在尚未发现的环化后骨骼重排酶。我们在这里报告了无患子植物中的生物合成途径，用于修饰已经环化的 tirucallane 三萜类化合物，控制不同植物三萜类化合物之间的途径分叉。结合生物信息学、植物异源表达和化学分析，我们鉴定了一种细胞色素 P450 单加氧酶和两种异构酶，它们利用三萜环化的环氧化重排生物合成逻辑来修饰 tirucallane 支架。这两种异构酶共享由细胞色素 P450 单加氧酶 CYP88A154 产生的相同环氧化物底物，但会产生两种不同的重排产物，其中一种含有环丙烷环。我们的研究结果揭示了自然界中三萜类化合物骨架重排的过程，该过程在初始