4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1259298-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-azido-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1259298-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₉
• 分子量: 437.406
• InChiKey: WAKAZWFEADFMAR-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  155.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-azido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  邻位羟基阿拉伯呋喃糖的邻苯二甲酸酐介导的直接糖基化：分枝杆菌细胞壁的重复寡聚阿拉伯呋喃糖苷和四氢呋喃阿拉伯糖基序的合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接邻苯二甲酸酐介导的一锅糖基化方法，该方法采用异头羟基阿拉伯呋喃糖作为糖基供体，三氟甲酸酐作为活化剂。当使用叔丁基邻苯二甲酸酐时，即使以克级糖基化，该方法也以良好的收率提供了所需的呋喃糖苷二-和低聚阿拉伯呋喃糖苷。而且，我们的新方法可以进一步扩展到在分枝杆菌细胞壁中发现的重复低聚阿拉伯呋喃糖苷和十四糖阿拉伯聚糖基序的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01723
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 、 4-甲氧基苯酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Phenolic α-d-Glycopyranosides
  作者：Stephen Hanessian、Gabrielle St-Pierre、Laila Dafik、Ellen Klegraf

  DOI：10.1055/s-0035-1561461

  日期：——

  Dedicated to Professor Richard Schmidt for his seminal contributions to glycoside synthesis Abstract Adopting the ‘remote activation concept’ toward stereocontrolled glycoside synthesis with minimal use of protection groups, a general synthesis of phenolic 1,2-cis glycopyranosides is reported, as exemplified by aryl α-d-galacto-, α-d-gluco- and 2-azido α-d-glucopyranosides among others using glycosyl

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。
• Synthesis of a tetrasaccharide analog corresponding to the repeating unit of the O-polysaccharide of Salmonella enterica O59: unexpected stereo outcome in glycosylation
  作者：Abhijit Sau、Rajib Panchadhayee、Debjani Ghosh、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.026

  日期：2012.5

  Convergent synthesis of a tetrasaccharide analog corresponding to the repeating unit of the O-polysaccharide of Salmonella enterica O59 is presented. A thioglycoside disaccharide donor was prepared by the glycosylation of two thioglycosides by tuning their relative reactivity. An unexpected stereochemical outcome was observed in a glycosylation using an ethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-bensylidene-thio-galactoside

  提出了对应于肠沙门氏菌O59 O-多糖重复单元的四糖类似物的融合合成。通过调节两个硫糖苷的相对反应性，通过糖基化两个硫糖苷来制备硫糖苷二糖供体。在使用2-O-乙酰基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-硫代-半乳糖苷供体的糖基化中观察到了意外的立体化学结果，尽管存在α-半乳糖苷，但仍形成了α-半乳糖苷2-O-乙酰基参与小组。
• Regioselective Benzylation of 2-Deoxy-2-aminosugars using Crown Ethers: Application to a Shortened Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers
  作者：Chinmoy Mukherjee、Lin Liu、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1002/adsc.201400269

  日期：2014.7.7

  bromide, sodium hydroxide and 15‐crown‐5 in tetrahydrofuran is shown to be an efficient method for installing benzyl groups at both the 4‐ and 6‐positions regioselectively directly from peracetylated N‐trichloroacetyl‐protected glucosamine and galactosamine. Application of this benzylation strategy proved to significantly shorten the synthetic route to hyaluronic acid tetra‐ and hexamers.

  在四氢呋喃中结合使用溴化苄，氢氧化钠和15-crown-5是一种有效的方法，可直接从过乙酰化的N-三氯乙酰基保护的葡糖胺和半乳糖胺中区域选择性地直接在4位和6位安装苄基。实践证明，这种苄基化策略的应用大大缩短了合成透明质酸四聚体和六聚体的途径。