4-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1370599-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1370599-45-3
• 化学式: C₄₀H₄₁N₃O₁₁
• 分子量: 739.779
• InChiKey: DYQGKPQRAPDOMM-IIYHGJAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  161.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肠沙门氏菌O59 O多糖重复单元的四糖类似物的合成：糖基化中出乎意料的立体结果。

  摘要：

  提出了对应于肠沙门氏菌O59 O-多糖重复单元的四糖类似物的融合合成。通过调节两个硫糖苷的相对反应性，通过糖基化两个硫糖苷来制备硫糖苷二糖供体。在使用2-O-乙酰基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-硫代-半乳糖苷供体的糖基化中观察到了意外的立体化学结果，尽管存在α-半乳糖苷，但仍形成了α-半乳糖苷2-O-乙酰基参与小组。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.026
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 4-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肠沙门氏菌O59 O多糖重复单元的四糖类似物的合成：糖基化中出乎意料的立体结果。

  摘要：

  提出了对应于肠沙门氏菌O59 O-多糖重复单元的四糖类似物的融合合成。通过调节两个硫糖苷的相对反应性，通过糖基化两个硫糖苷来制备硫糖苷二糖供体。在使用2-O-乙酰基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-硫代-半乳糖苷供体的糖基化中观察到了意外的立体化学结果，尽管存在α-半乳糖苷，但仍形成了α-半乳糖苷2-O-乙酰基参与小组。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.026