4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1370599-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1370599-41-9
• 化学式: C₄₂H₄₃N₃O₁₂
• 分子量: 781.816
• InChiKey: YNMHKDIQHSRMEO-WENKIYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  167.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl (3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肠沙门氏菌O59 O多糖重复单元的四糖类似物的合成：糖基化中出乎意料的立体结果。

  摘要：

  提出了对应于肠沙门氏菌O59 O-多糖重复单元的四糖类似物的融合合成。通过调节两个硫糖苷的相对反应性，通过糖基化两个硫糖苷来制备硫糖苷二糖供体。在使用2-O-乙酰基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-硫代-半乳糖苷供体的糖基化中观察到了意外的立体化学结果，尽管存在α-半乳糖苷，但仍形成了α-半乳糖苷2-O-乙酰基参与小组。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.026
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肠沙门氏菌O59 O多糖重复单元的四糖类似物的合成：糖基化中出乎意料的立体结果。

  摘要：

  提出了对应于肠沙门氏菌O59 O-多糖重复单元的四糖类似物的融合合成。通过调节两个硫糖苷的相对反应性，通过糖基化两个硫糖苷来制备硫糖苷二糖供体。在使用2-O-乙酰基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-硫代-半乳糖苷供体的糖基化中观察到了意外的立体化学结果，尽管存在α-半乳糖苷，但仍形成了α-半乳糖苷2-O-乙酰基参与小组。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.026