methyl 2-(2',3'-di-O-methoxymethyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate | 75467-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2',3'-di-O-methoxymethyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate
• CAS: 75467-16-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₉Si
• 分子量: 424.564
• InChiKey: CTVZTZBTEUCULW-SDKNFDLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2',3'-di-O-methoxymethyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 D,L-2'-epi-showdomycin
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 2-(2',3'-di-O-methoxymethyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2',3'-di-O-methoxymethyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glycolate
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322