D,L-2'-epi-showdomycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D,L-2'-epi-showdomycin
• 英文别名: 3-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₉H₁₁NO₆
• 分子量: 229.189
• InChiKey: FFLUMYXAPXARJP-GVYWOMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2',3'-di-O-methoxymethyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D,L-arabinofuranosyl) glyoxylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D,L-2'-epi-showdomycin
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of D,L-2′-epi-showdomycin and D,L-showdomycin

  摘要：

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。

  DOI：

  10.1139/v80-322

文献信息

• Reaction between glycal benzyl ethers and thallium(III) nitrate. Synthesis of showdomycin analogues.
  作者：Andrew Kaye、Stephen Neidle、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82059-6

  日期：1988.1

  On treatment with thallium (III) nitrate, trihydrate in acetonitrile solution, 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glugal () gives the ring-contracted aldehyde () which has been converted into the showdemycin analogue (); 2-(--2′-deoxyribofuranosyl)maleimide () has similarly been prepared from () in satisfactory overall yield.

  在乙腈溶液中用三水合硝酸th（III）处理后，3,4,6-三-O-苄基-D-葡糖醛（）生成环缩合醛（），该醛已被转化为Showdemycin类似物（）。2 - （- 2'-脱氧核糖呋喃糖基）马来酰亚胺（）类似地由（）以令人满意的总产率制备。