3-[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-(4-methylpent-3-enyl)-decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one | 744261-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-(4-methylpent-3-enyl)-decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-[(S)-[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8a-dimethyl-2-methylidene-5-(4-methylpent-3-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-2-methoxy-5,6-dimethylpyran-4-one
• CAS: 744261-16-3
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅Si
• 分子量: 572.901
• InChiKey: IYXFCZMZYHOOHQ-BLLMBCQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxy-5,6-dimethyl-4H-pyran-4-one 、 (1R,4aR,5S,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-(4-methylpent-3-enyl)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-(4-methylpent-3-enyl)-decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one 、 3-[(1R,4aR,5S,6S,8aS)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-(4-methylpent-3-enyl)-decahydronaphthalen-1-yl]hydroxymethyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  真菌发酵中新型二萜吡喃酮 (+)-倍半西林和 (-)-纳兰特的对映选择性全合成

  摘要：

  我们从 (+)-5-甲基-Wieland-Miescher 酮开始以收敛和统一的方式有效地合成了 (+)-倍半西林（一种糖皮质激素拮抗剂）和 (-)-nalanthalide（一种钾通道 Kvl.3 阻滞剂）。该合成涉及以下关键步骤：（i）甲锡烷基醚的 [2,3]-Wittig 重排以在 C9 处安装立体中心，在反式萘烷部分中存在 C8 处的外亚甲基官能团，（ii）反式萘烷部分与 γ-吡喃酮部分的偶联反应以组装必需的整个碳框架，以及 (iii) γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生 (+)-倍半西林。目前的全合成已经验证了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(s)2