methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-β-D-glucofuranoside | 74652-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-β-D-glucofuranoside
• CAS: 74652-88-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₇
• 分子量: 344.324
• InChiKey: NLLFYCYEQWLZLB-SYLRKERUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-β-D-glucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5R)-5-[(R)-1-Amino-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-2,4-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-葡萄糖-和-l-ido-吡喃糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要用2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖经六个步骤制备了2-乙酰氨基-5,6-脱水-2-脱氧-α-1-呋喃糖苷甲基（6）。用氢氧化钠水溶液在6的3-（四氢吡喃-2-基）醚中的环氧基开环得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（四氢吡喃-2-基）-α-1-基呋喃糖苷（8）。对8进行三酰化，然后进行5-O-甲基化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-5-O-甲酰基-3-O-（四氢吡喃-2-基）-6-O-三苯甲基-α-l-碘呋喃糖苷，其通过部分水解和随后的三苯甲基化转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-5-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-α-1-吡喃呋喃糖苷（12）。2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-葡萄糖呋喃糖苷的甲基化，然后进行5-O-甲磺酰化，得到2-乙酰酰胺基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-β-d-葡糖呋喃糖苷，将其通过碱处理脱苯甲酰化为化合物5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85656-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-5,6-anhydro-2-deoxy-α-L-idofuranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-5-azido-2,5-dideoxy-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-5-氨基-2,5-二脱氧-d-葡萄糖-和-l-ido-吡喃糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要用2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖经六个步骤制备了2-乙酰氨基-5,6-脱水-2-脱氧-α-1-呋喃糖苷甲基（6）。用氢氧化钠水溶液在6的3-（四氢吡喃-2-基）醚中的环氧基开环得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（四氢吡喃-2-基）-α-1-基呋喃糖苷（8）。对8进行三酰化，然后进行5-O-甲基化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-5-O-甲酰基-3-O-（四氢吡喃-2-基）-6-O-三苯甲基-α-l-碘呋喃糖苷，其通过部分水解和随后的三苯甲基化转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-5-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-α-1-吡喃呋喃糖苷（12）。2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-葡萄糖呋喃糖苷的甲基化，然后进行5-O-甲磺酰化，得到2-乙酰酰胺基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-O-甲磺酰基-6-O-三苯甲基-β-d-葡糖呋喃糖苷，将其通过碱处理脱苯甲酰化为化合物5

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85656-6