Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-decahydro-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester | 245509-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-decahydro-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,6S,9R,10R,12R)-3-methyl-12-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-7-oxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-10-yl] acetate
• CAS: 245509-09-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: OVOHMTCUQSSXQQ-GQJUQGIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-decahydro-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-decahydro-dicyclopenta[b,d]pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190
• 作为产物：
  描述：

  (5R,13Z)-5-acetoxy-10-oxo-4,10-secospata-2,13(15),17-trien-12-al 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-decahydro-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190