[(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 180062-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2R)-but-3-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 180062-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KIDVWRUXRWBOPP-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 水 、 氧气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nargenicin A1 的合成研究：通过 18 元大环内酯的跨环 Diels-Alder 反应高度立体选择性地合成完整的碳骨架

  摘要：

  描述了以三环内酯 45 为代表的 nargenicin 的完整碳骨架的合成。合成 45 的关键步骤是羟基酸 44 的 Yamaguchi 大环内酯化，然后是 18 元大环内酯 22 的轻松跨环 Diels-Alder 反应。该序列以 66% 的产率提供了三环 45，以及 14%在 C(10) 处为差向异构的三环 46 的产量。当大环内酯化在 80 °C 下进行时，大环内酯 22 的产率为 38%。22 在 80 °C 下的跨环 Diels-Alder 反应提供了三环 45 作为唯一产物（85% 的产率）。相比之下，seco 酯 43 的分子内 Diels-Alder 反应提供了 56% 产率的反式稠合 47 和所需的顺式稠合环加合物 48 的混合物，产率仅为 27%。

  DOI：

  10.1021/ja9607796
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hex-5-ene-2,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((R)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nargenicin A1 的合成研究：通过 18 元大环内酯的跨环 Diels-Alder 反应高度立体选择性地合成完整的碳骨架

  摘要：

  描述了以三环内酯 45 为代表的 nargenicin 的完整碳骨架的合成。合成 45 的关键步骤是羟基酸 44 的 Yamaguchi 大环内酯化，然后是 18 元大环内酯 22 的轻松跨环 Diels-Alder 反应。该序列以 66% 的产率提供了三环 45，以及 14%在 C(10) 处为差向异构的三环 46 的产量。当大环内酯化在 80 °C 下进行时，大环内酯 22 的产率为 38%。22 在 80 °C 下的跨环 Diels-Alder 反应提供了三环 45 作为唯一产物（85% 的产率）。相比之下，seco 酯 43 的分子内 Diels-Alder 反应提供了 56% 产率的反式稠合 47 和所需的顺式稠合环加合物 48 的混合物，产率仅为 27%。

  DOI：

  10.1021/ja9607796