methyl 4-[bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate | 1202222-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-[bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1202222-25-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: PJEWWEOXVCQGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以1.71 g的产率得到methyl 4-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorescent Probe for Analysis of Hydroperoxides Based on Boron Dipyrromethane Fluorophore

  摘要：

  一种新的试剂，N-[2-(二苯基磷基)乙基]-4-(1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-印达烯-8-基)苯酰胺（DPPEA-BODIPY），被设计和合成用于过氧化氢化合物的分析。DPPEA-BODIPY在可见光范围内（λex⁄λem = 502 nm/515 nm）低强度荧光，并与过氧化氢化合物反应生成DPPEA-BODIPY氧化物，该氧化物具有高强度荧光。反应混合物的荧光强度与亚油酸甲酯过氧化物（MeLOOH）浓度呈线性相关。

  DOI：

  10.1271/bbb.80899
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-[bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  多孔配位聚合物晶体上的配位固定单分子膜

  摘要：

  表面特异性：在多孔配位聚合物（PCP）的特定单晶表面上制备了荧光染料的配位固定单层（CIM）（参见图片）。这种方法能够制造具有精确控制的荧光门控和传感特性的功能性PCP晶体表面。

  DOI：

  10.1002/anie.201001063

文献信息

• Spectroscopic, computational modeling and cytotoxicity of a series of meso-phenyl and meso-thienyl-BODIPYs
  作者：Jaime H. Gibbs、Larry T. Robins、Zehua Zhou、Petia Bobadova-Parvanova、Michael Cottam、Gregory T. McCandless、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.017

  日期：2013.9

  A series of twenty-two BODIPY compounds were synthesized, containing various meso-phenyl and meso-thienyl groups, and their spectroscopic and structural properties were investigated using both experimental and computational methods. Further functionalization of the BODIPY framework via iodination at the 2,6-pyrrolic positions was explored in order to determine the effect of these heavy atoms on the photophysical and cytotoxicity of the meso-aryl-BODIPYs. BODIPYs bearing meso-thienyl substituents showed the largest red-shifted absorptions and emissions and reduced fluorescence quantum yields. The phototoxicity of the BODIPYs in human carcinoma HEp2 cells depends on both the presence of iodines and the nature of the meso-aryl groups. Six of the eleven 2,6-diiodo-BODIPYs investigated showed at least a sevenfold enhancement in phototoxicity (IC50 = 3.5-28 mu M at 1.5 J/cm(2)) compared with the non-iodinated BODIPYs, while the others showed no cytotoxicity, while their singlet oxygen quantum yields ranged from 0.02 to 0.76. Among the series investigated, BODIPYs 2a and 4a bearing electron-donating meso-dimethoxyphenyl substituents showed the highest phototoxicity and dark/phototoxicity ratio, and are therefore the most promising for application in PDT. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.