4-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one | 850079-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 850079-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: ZVBGIWUANAZZBE-ATVHPVEESA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从供体-受体环丙烷或Corey ylide与α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-或α-磺酰基烯酮的反应进行区域选择性合成三取代的2,3-二氢呋喃。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过使用供体-受体环丙烷或通过Corey ylide反应与α-亚磺酰基-，α的反应，实现了2,4,5-或3,4,5-三取代的2,3-二氢呋喃的区域选择性合成-亚磺酰基-或α-磺酰基烯酮。该方法可以直接合成天然产物花冠烷B。

  DOI：

  10.1021/ol0514606
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF (Z)-1-[3-ARYL-2-(PHENYLSULFANYL)-2-OXIRANYL]-1-ETHANONES

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of a series of (Z)-1-[3-aryl-2-(phenylsulfanyl)-2-oxiranyl]-1-ethanones was effected from the reaction of (Z)-4-aryl-3-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-ones with alkaline hydrogen peroxide in tetrahydrofuran. The stereochemistry of the oxiranes has been deduced from two-dimensional NOESY spectrum.

  DOI：

  10.1080/10426500490485129

文献信息

• Synthesis of Phenylthio Substituted 4H-Pyrans and 2-Pyridinones by Conjugate Addition-Cyclization of CH-Acids to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Artur Budzowski

  DOI：10.1007/pl00010233

  日期：1999.4