methyl 2-[(4-methoxyanilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate | 421579-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4-methoxyanilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 421579-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: HVYIUNZXEMGYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-methoxyanilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(4-methoxyanilino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088

文献信息

• Palladium-catalyzed four-component carbonylation of allenes, alcohols and nitroarenes
  作者：Hui-Qing Geng、Chen-Yang Hou、Le-Cheng Wang、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.11.009

  日期：2020.1

  In this communication, a highly selective palladium-catalyzed carbonylative four components procedure for the transformation of allenes, alcohols and nitroarenes has been developed. The desired 2-aminomethyl substituted 3-arylacrylates were produced in good yields with Mo(CO)6 as the solid CO source. Furthermore, nitroarenes have been used as reaction partners and oxidant in this catalytic system.

  在这种交流中，已经开发出了高度选择性的钯催化的羰基化四组分方法，用于转化烯，醇和硝基芳烃。以Mo（CO）6作为固体CO源，以高收率生产了所需的2-氨基甲基取代的3-芳基丙烯酸酯。此外，硝基芳烃已被用作该催化体系中的反应伙伴和氧化剂。另外，还实现了我们获得的产物的进一步合成应用，并制备了α-亚烷基β-内酰胺。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-dehydro-β-amino Esters
  作者：Dafeng Li、Jian Li、Xueshun Jia

  DOI：10.3184/030823408x338684

  日期：2008.8

  A facile method for the regio- and stereoselective synthesis of α,β-dehydro-β-amino esters from acetates of Baylis-Hillman adducts with amines was reported. In the absence of any solvent and catalyst, the present strategy works well for a series of electron deficient and electron rich aromatic amines as well as aliphatic ones.

  本研究报告采用一种简便的方法，从 Baylis-Hillman 与胺的加合物乙酸酯中，对 α,β-脱氢-β-氨基酯进行了区域和立体选择性合成。在不使用任何溶剂和催化剂的情况下，该方法对一系列缺电子和富电子芳香胺以及脂肪胺均有效。