(3S)-<3-(2)H>-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 70005-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-<3-(2)H>-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 3-Deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-<3-2H>glucofuranose；3-deoxy-3-deutero-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3S)-(3-(2)H)-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-6-deuterio-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 70005-84-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 245.28
• InChiKey: AKKRBVFGAWFTRW-OSZOGLNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-<3-(2)H>-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 生成
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-(S-methylxanthate) 在 甲酸钠-d 、 sodium carbonate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S)-<3-(2)H>-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  用过氧化二硫酸四丁铵和甲酸根离子对醇进行轻松的Barton-McCombie脱氧。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。

  DOI：

  10.1021/ol050886h

文献信息

• Radical-based deoxygenation of aliphatic alcohols via thioxocarbamate derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81751-8

  日期：1994.8

  N-Phenylthioxocarbamates, obtained from the reaction of alcohols with phenyl isothiocyanate in the presence of NaH, were reduced with various silanes such as triethylsilane, triphenylsilane, and tris(trimethylsilyl)silane, as well as tributylstannane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in excellent yields. The reaction was applicable to not only simple aliphatic

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。
• Deoxygenation of Alcohols Employing Water as the Hydrogen Atom Source
  作者：David A. Spiegel、Kenneth B. Wiberg、Laura N. Schacherer、Matthew R. Medeiros、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja052185l

  日期：2005.9.1

  Trialkylboranes (BMe3, BEt3, and BBu3) have been shown to mediate reductive deoxygenation reactions of O-alkyl-S-methyl dithiocarbonates (methyl xanthates) in which water or deuterium oxide functions as the source of hydrogen or deuterium. This method has proven versatile with regard to substrate scope and is capable of providing protio- or deuterioalkane products in high yields with excellent levels

  三烷基硼烷（BMe3、BEt3 和 BBu3）已被证明可介导 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（甲基黄原酸盐）的还原脱氧反应，其中水或氧化氘充当氢或氘的来源。该方法在底物范围方面已被证明是通用的，并且能够以高产率提供具有优异 D 掺入水平的质子或氘代烷烃产品。从头算计算表明，三烷基硼烷-水复合物具有异常低的 OH 键解离能 (73 kcal/mol)，并支持该过程的自由基链机制。总之，本报告为水和三烷基硼烷在理论和应用研究中具有广泛重要性的根本新颖和以前被忽视的反应模式提供了证据。
• Convenient and stereospecific synthesis of deoxy sugars. Reductive displacement of trifluoromethylsulfonates
  作者：Ernie Paul Barrette、Leon Goodman

  DOI：10.1021/jo00175a040

  日期：1984.1
• The invention of radical reactions. Part XXIX. Radical mono- and dideoxygenations with silanes
  作者：Derek H.R. Barton、Doo Ok Jang、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80380-x

  日期：1993.4

  Thionocarbonates and xanthates of primary and secondary alcohols, as well as bis-xanthates of vic-diols are readily deoxygenated to the corresponding hydrocarbons or olefins with phenylsilane, triphenylsilane, and triethylsilane in good yield.
• RUSSELL, RAYMOND N.;WEIGEL, THERESA M.;HAN, OKSOO;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 95-114
  作者：RUSSELL, RAYMOND N.、WEIGEL, THERESA M.、HAN, OKSOO、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——