1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(N-phenylthioxocarbamoyl)-α-D-glucofuranose | 165589-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(N-phenylthioxocarbamoyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-phenylthiocarbamoyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-phenylthiocarbamoyl-α-D-glucofuranose；O-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]] N-phenylcarbamothioate
• CAS: 165589-85-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆S
• 分子量: 395.477
• InChiKey: JKCUMFOOBVDAMT-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(N-phenylthioxocarbamoyl)-α-D-glucofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酸酯衍生物对脂族醇进行基于自由基的脱氧

  摘要：

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81751-8
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(N-phenylthioxocarbamoyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酸酯衍生物对脂族醇进行基于自由基的脱氧

  摘要：

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81751-8

文献信息

• Trans-esterification as a means of halide esterification under neutral conditions
  作者：W. M. Corbett、J. Kenner

  DOI：10.1039/jr9530003572

  日期：——
• Radical-based deoxygenation of aliphatic alcohols via thioxocarbamate derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81751-8

  日期：1994.8

  N-Phenylthioxocarbamates, obtained from the reaction of alcohols with phenyl isothiocyanate in the presence of NaH, were reduced with various silanes such as triethylsilane, triphenylsilane, and tris(trimethylsilyl)silane, as well as tributylstannane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in excellent yields. The reaction was applicable to not only simple aliphatic

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。
• Oba, Makoto; Kawahara, Yoko; Yamada, Ryo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1843 - 1848
  作者：Oba, Makoto、Kawahara, Yoko、Yamada, Ryo、Mizuta, Hidetaka、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——