(8R*,8'R*,7'R*)-(+/-)-7'-hydroxyenterolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8R*,8'R*,7'R*)-(+/-)-7'-hydroxyenterolactone
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(R)-hydroxy-(3-hydroxyphenyl)methyl]-3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: BCHSVZWEGPUPII-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(3-benzyloxybenzyl)-3-<3-benzyloxy-α,α-bis(phenylthio)benzyl>butyrolactone 在 W-2 Raney nickel 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8R*,8'R*,7'R*)-(+/-)-7'-hydroxyenterolactone
  参考文献：
  名称：

  α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂醇：（+/-）-7'-羟基内酯，（+/-）-7'-羟基苦参醇和（+/-）-8-羟基内酯的全合成。

  摘要：

  使用串联共轭加成反应，以消旋形式合成了两个在β-苄基碳原子上带有羟基的反式α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂体和α-羟基α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂体。构建基本的木脂素骨架。随后的反应步骤包括将再生的酮基催化还原成醇，或氢解成苄基亚甲基，然后形成内酯烯醇酸酯并氧化，得到α-羟基丁内酯。这些程序分别用于合成7'-羟基内酯和7'-羟基马来酸和8-羟基内酯。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00107-6

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (−)-Enterolactone and (7′<i>R</i>)-7′-Hydroxyenterolactone via Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Saumen Hajra、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1021/jo900810a

  日期：2009.10.16

  Short syntheses of (−)-enterolactone (1a) and (7′R)-7′-hydroxyenterolactone (1b) have been achieved utilizing organocatalyzed asymmetric cross-aldol reaction of aldehydes 2 and 3 and base-mediated alkylation of lactones 5 and 4.

  （ - ） -的短合成肠内酯（1A）和（7' - [R）-7'- hydroxyenterolactone（1B）已经实现利用所organocatalyzed醛的不对称交叉醛醇缩合反应2和3和内酯的碱介导的烷基化5和4。
• α,β-Dibenzyl-γ-butyrolactone lignan alcohols: total synthesis of (±)-7′-hydroxyenterolactone, (±)-7′-hydroxymatairesinol and (±)-8-hydroxyenterolactone
  作者：T Mäkelä

  DOI：10.1016/s0039-128x(01)00107-6

  日期：2001.10

  carbon atom and a alpha-hydroxy alpha,beta-dibenzyl-gamma-butyrolactone lignan were synthesized in racemic form using the tandem conjugate addition reaction to construct the basic lignan skeleton. Subsequent reaction steps involved either a catalytic reduction of the regenerated keto group to the alcohol, or a hydrogenolysis to benzylic methylene followed by lactone enolate formation and oxidation

  使用串联共轭加成反应，以消旋形式合成了两个在β-苄基碳原子上带有羟基的反式α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂体和α-羟基α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂体。构建基本的木脂素骨架。随后的反应步骤包括将再生的酮基催化还原成醇，或氢解成苄基亚甲基，然后形成内酯烯醇酸酯并氧化，得到α-羟基丁内酯。这些程序分别用于合成7'-羟基内酯和7'-羟基马来酸和8-羟基内酯。