4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 1021496-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 1021496-23-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: CQXHONRZWLQLCO-LKVRFJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2-O-benzenesulfonyl-4-O-benzyl-D-rhamnopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 、 4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到4-methoxyphenyl 3-O-allyl-2-O-benzylsulfonyl-4-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的，改良的来自油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的O抗原的三糖重复单元的合成。樟树8004

  摘要：

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.093
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 以62%的产率得到4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的，改良的来自油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的O抗原的三糖重复单元的合成。樟树8004

  摘要：

  最近的研究表明，来自油菜黄单胞菌pv的脂质A和脂多糖的核心片段。campestris 8004（Xcc）是一种致病性革兰氏阴性细菌，能够通过两种独立的机制引发植物免疫。迄今为止，关于O抗原部分的作用还一无所知。由于通过选择性化学降解将其与核心区分开非常困难，因此相关寡糖的化学合成是绝对必要的。本文对O进行了新的改进合成-抗原重复单元。合成的主要改进是：（1）短而高产的稀有糖3-acetamido-3,6-dideoxy-d-galactopyranose（3-acetamido-d-fucose，d的有效糖基供体的制备-Fuc p 3NAc）；（2）一种新的保护基团模式，被证明为将来合成高级低聚物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.093