FMOC-(S)-2-氨基壬酸 | 1262886-65-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-(S)-2-氨基壬酸
• 英文名称: (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}nonanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)nonanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)nonanoic acid
• CAS: 1262886-65-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: GUZDXKHXLJQSLH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 FMOC-(S)-2-氨基壬酸
  参考文献：
  名称：

  串联钌-亚烷基催化的交叉复分解/氢化：亲脂氨基酸的合成。

  摘要：

  脂质氨基酸的高效合成可以通过Ru-亚烷基催化的长链烯烃与市售的烯丙基甘氨酸的交叉复分解反应实现。然后可以通过使用废复分解催化剂在温和的反应条件下任选地将所得的不饱和类似物氢化。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2522

文献信息

• ApoA-I mimetic peptides promote pre-β HDL formation in vivo causing remodeling of HDL and triglyceride accumulation at higher dose
  作者：Ester Carballo-Jane、Zhu Chen、Edward O’Neill、Jun Wang、Charlotte Burton、Ching H. Chang、Xun Chen、Suzanne Eveland、Betsy Frantz-Wattley、Karen Gagen、Brian Hubbard、Marina Ichetovkin、Silvi Luell、Roger Meurer、Xuelei Song、Alison Strack、Annunziata Langella、Simona Cianetti、Francesca Rech、Elena Capitò、Simone Bufali、Maria Veneziano、Maria Verdirame、Fabio Bonelli、Edith Monteagudo、Antonello Pessi、Raffaele Ingenito、Elisabetta Bianchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.074

  日期：2010.12

  structure–activity relationship (SAR) of apoA-I mimetic peptides. These novel apoA-I mimetics, with long hydrocarbon chain (C5–8) amino acids incorporated in the amphipathic α helix of the apoA-Icons, have the following properties: (i) they stimulate in vitro cholesterol efflux from macrophages via ABCA1; (ii) they associate with HDL and cause formation of pre-β HDL particles when incubated with human and mouse plasma;

  HDL-apoA-I促进胆固醇逆向转运是预防动脉粥样硬化的重要机制。我们之前已经通过合成包含非天然脂肪族氨基酸的22个氨基酸的apoA-I共有序列（apoA-I cons）的类似物来鉴定apoA-I模拟肽。在这里，我们研究了不同脂族非天然氨基酸对apoA-I模拟肽的结构-活性关系（SAR）的影响。这些新颖的apoA-I模拟物，在apoA-I缺点的两亲性α螺旋中掺入了长烃链（C 5-8）氨基酸，具有以下特性：（i）它们通过ABCA1刺激巨噬细胞的体外胆固醇流出；（ii）当与人和小鼠血浆孵育时，它们与HDL结合并导致前βHDL颗粒的形成；（iii）它们与HDL结合并在体内诱导前βHDL的形成，离体的ABCA1依赖性胆固醇外排能力相应增加；（iv）高剂量时，它们与VLDL结合并在小鼠中诱发高甘油三酯血症。这些结果表明我们的肽设计赋予了潜在的抗动脉粥样硬化活性。然而，需要建立一种使它们的治疗特性最大化同时使副作用最小化的给药方案。
• AMINO ACID ANALOGUES AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20150148524A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A method for the synthesis of an amino acid analogue or a salt, solvate, derivative, isomer or tautomer thereof comprising the steps of: (i) subjecting an amino acid containing a metathesisable group to metathesis with a compound containing a complementary metathesisable group of formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)) wherein R 1 and R 2 are independently selected from H and substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkyl; each R 3 is either absent or independently selected from a heteroatom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl, and a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group interrupted by one or more heteroatoms; and each X is independently selected from H and an effector molecule; in the presence of a reagent to catalyse the metathesis to form a dicarba bridge between the amino acid containing a metathesisable group and the compound containing a complementary metathesisable group; and (ii) reducing the dicarba bridge to form a saturated dicarba bridge, wherein the reagent used to catalyse step (i) also catalyses step (ii).