(2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylic acid | 10379-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-O-Acetyl-liquiritinsaeure；(2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 10379-73-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: FTQDJVZNPJRVPG-WXXPLGAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5,6-三甲基-2-吡嗪基)甲胺 、 (2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of T-OA analogues as the cytotoxic agents

  摘要：

  先导化合物T-OA，即3β-羟基烯-12-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲酯，已被报道在体外和体内显示出良好的抗癌效果。根据结构特征，通过氨基缩合反应合成了一系列新的T-OA类类似物。这些类似物在五种癌细胞系（Bel-7402、HepG-2、HT-29、Hela、BGC-823）和肝星形细胞系（HSC-6）上评估了其细胞毒活性。在候选化合物中，化合物8和16显示出良好的效果；3β-羟基-露皮-20(29)-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲胺（16）甚至具有优于阳性药物（顺铂和熊果酸）的生物活性，值得进一步研究。此外，简要讨论了T-OA类类似物的结构-活性关系和Clog P值。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1737-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3beta,20alpha)-3-羟基-11-氧代齐墩果-12-烯-29-酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(2R,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-acetoxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of T-OA analogues as the cytotoxic agents

  摘要：

  先导化合物T-OA，即3β-羟基烯-12-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲酯，已被报道在体外和体内显示出良好的抗癌效果。根据结构特征，通过氨基缩合反应合成了一系列新的T-OA类类似物。这些类似物在五种癌细胞系（Bel-7402、HepG-2、HT-29、Hela、BGC-823）和肝星形细胞系（HSC-6）上评估了其细胞毒活性。在候选化合物中，化合物8和16显示出良好的效果；3β-羟基-露皮-20(29)-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲胺（16）甚至具有优于阳性药物（顺铂和熊果酸）的生物活性，值得进一步研究。此外，简要讨论了T-OA类类似物的结构-活性关系和Clog P值。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1737-z

文献信息

• Decarboxylative halogenation of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light
  作者：Jiahui Qian、Yu Zhang、Weining Zhao、Peng Hu

  DOI：10.1039/d3cc06149c

  日期：——

  In this article, we report a general protocol for the direct decarboxylative chlorination, iodination, and bromination of aliphatic carboxylic acids catalyzed by iron salts under visible light. This method enjoys a broad substrate scope with good functional group compatibility, including complex natural products. Benzylic and allylic C(sp3)–H bonds can be retained under the oxidative halogenation conditions

  在本文中，我们报告了可见光下铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氯化、碘化和溴化的通用方案。该方法底物范围广泛，具有良好的官能团兼容性，包括复杂的天然产物。苯甲基和烯丙基C(sp 3 )–H键可以在氧化卤化条件下保留。该方法还显示出后期功能化的应用潜力。