fern-9(11)-en-25-oic acid | 138935-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fern-9(11)-en-25-oic acid
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,5bR,7aS,11aR,13aS,13bR)-3a,5a,8,8,13a-pentamethyl-3-propan-2-yl-1,2,3,4,5,5b,6,7,7a,9,10,11,13,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysene-11a-carboxylic acid
• CAS: 138935-87-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: IDFYSKLLXDETRG-SILNRGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fern-9(11)-en-25-oic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 fern-9(11)-en-25-ol mesylate
  参考文献：
  名称：

  Formation of 9,25-Cyclofernane by Reductive Homoallylic Cyclization of Fern-9(11)-en-25-ol Mesylate.

  摘要：

  在回流四氢呋喃中，用LiAlH4处理蕨-9(11)-烯-25-醇甲磺酸盐（2），得到9,25-环烯烷（4），这是一种新的含环丙烷环的三萜类化合物，产率中等。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1334

文献信息

• Fern Constituents: Triterpenoids Isolated from the Leaves of Adiantum edgeworthii. Structures of 19.ALPHA.-Hydroxyadiantone and Fern-9(11)-en-25-oic Acid.
  作者：Kenji SHIOJIMA、Hiroyuki AGETA

  DOI：10.1248/cpb.42.45

  日期：——

  From the leaves of Adiantum edgeworthii, two new triterpenoids, 19α-hydroxyadiantone (1) and fern-9(11)-en-25-oic acid (2) were isolated, together with fern-9(11)-ene (3), fern-7-ene (4), neohop-12-ene (5), filic-3-ene (6), hop-22(29)-ene (7), adiantone (8), hydroxyhopane (9) and zeorin (10). The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of spectral data and chemical correlations with a known compound.

  从 Adiantum edgeworthii 的叶子中分离出了两种新的三萜类化合物：19α-羟基adiantone (1) 和 fern-9(11)-en-25-oic acid (2)，以及 fern-9(11)-ene (3)、fern-7-ene (4)、neohop-12-ene (5)、filic-3-ene (6)、hop-22(29)-ene (7)、adiantone (8)、hydroxyhopane (9) 和 zeorin (10)。根据光谱数据和与已知化合物的化学关联，阐明了 1 和 2 的结构。
• Fern-9(11)-en-25-oic acid, a triterpene from Adiantum venustum
  作者：Jayanta Banerjee、Gitali Datra、C.P. Dutta、Tadashi Eguchi、Yoshinori Fujimoto、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83238-g

  日期：1991.1

  A new triterpene has been isolated from the fern Adiantum venustum. Its structure has been elucidated to be fern-9(11)-en-25-oic acid by spectral methods.