3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 334934-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propoxy]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 334934-32-6
• 化学式: C₆₁H₅₉F₃N₂O₁₆
• 分子量: 1133.14
• InChiKey: YWXIYUSIXUKUOJ-SNRHKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl (2-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Neu5Ac-和Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺3-氨基丙基糖苷的合成。

  摘要：

  为了制备Neu5Ac-α-（2-> 6'）-乳糖胺三糖1的3-氨基丙基糖苷及其含N-羟甲基的类似物Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺2，a在半乳糖残基中具有两个，三个和四个游离OH基的一系列乳糖胺受体进行了糖基化研究，研究对象是传统的唾液酸供体苯基[甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3， 5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷]（3）和新的供体苯基[甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基- 5-（N-叔丁氧基羰基乙酰胺基）-3，5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷（4）。发现乳糖胺4'，6'-二醇受体在3和4糖基化方面最有效 而酰亚胺型供体4的所有受体的收率略高，分离反应产物更为方便。在通过与供体4糖基化获得的三糖中，神经氨酸中的5-（N-叔丁氧基羰基乙酰氨基）部分可以有效地转化为所需的N-糖基片段，表明

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00002-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-propyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Neu5Ac-和Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺3-氨基丙基糖苷的合成。

  摘要：

  为了制备Neu5Ac-α-（2-> 6'）-乳糖胺三糖1的3-氨基丙基糖苷及其含N-羟甲基的类似物Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺2，a在半乳糖残基中具有两个，三个和四个游离OH基的一系列乳糖胺受体进行了糖基化研究，研究对象是传统的唾液酸供体苯基[甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3， 5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷]（3）和新的供体苯基[甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基- 5-（N-叔丁氧基羰基乙酰胺基）-3，5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷（4）。发现乳糖胺4'，6'-二醇受体在3和4糖基化方面最有效 而酰亚胺型供体4的所有受体的收率略高，分离反应产物更为方便。在通过与供体4糖基化获得的三糖中，神经氨酸中的5-（N-叔丁氧基羰基乙酰氨基）部分可以有效地转化为所需的N-糖基片段，表明

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00002-7

文献信息

• Synthesis of Neu5Ac- and Neu5Gc-α-(2→6′)-lactosamine 3-aminopropyl glycosides
  作者：Andrei A. Sherman、Olga N. Yudina、Alexander S. Shashkov、Vladimir M. Menshov、Nikolay E. Nifant'ev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00002-7

  日期：2001.2

  its N-glycolyl containing analogue Neu5Gc-alpha-(2-->6')-lactosamine 2, a series of lactosamine acceptors with two, three, and four free OH groups in the galactose residue was studied in glycosylations with a conventional sialyl donor phenyl [methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosid]onates (3) and a new donor phenyl [methyl 4,7

  为了制备Neu5Ac-α-（2-> 6'）-乳糖胺三糖1的3-氨基丙基糖苷及其含N-羟甲基的类似物Neu5Gc-α-（2-> 6'）-乳糖胺2，a在半乳糖残基中具有两个，三个和四个游离OH基的一系列乳糖胺受体进行了糖基化研究，研究对象是传统的唾液酸供体苯基[甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3， 5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷]（3）和新的供体苯基[甲基4,7,8,9-四-O-乙酰基- 5-（N-叔丁氧基羰基乙酰胺基）-3，5-二脱氧-2-硫代-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷（4）。发现乳糖胺4'，6'-二醇受体在3和4糖基化方面最有效 而酰亚胺型供体4的所有受体的收率略高，分离反应产物更为方便。在通过与供体4糖基化获得的三糖中，神经氨酸中的5-（N-叔丁氧基羰基乙酰氨基）部分可以有效地转化为所需的N-糖基片段，表明