1,8-dibromo-3,6-di-tert-butylphenanthrene | 351353-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dibromo-3,6-di-tert-butylphenanthrene
• 英文别名: 1,8-Dibromo-3,6-ditert-butylphenanthrene；1,8-dibromo-3,6-ditert-butylphenanthrene
• CAS: 351353-14-5
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂
• 分子量: 448.241
• InChiKey: AVECPIJVOWLNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-3,6-di-tert-butylphenanthrene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E,E)-1,8-bis-(8-bromo-4,6-di-tert-butyl-1-phenanthrylvinyl)-3,6-di-tert-butylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dibromo-4,4'-di-tert-butylstilbene 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以58%的产率得到1,8-dibromo-3,6-di-tert-butylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并菲：石墨带系列。第3部分：合成大菲的迭代策略

  摘要：

  报道了一些大的单分散[ n ]苯并菲的合成的重复策略，这些苯并菲是具有n个苯环并以延长的菲状结构基序稠合的多环芳烃衍生物。关键的碳-碳键形成步骤涉及Wittig或McMurry偶联反应以生成二芳基乙烯，以及这些二芳基乙烯的氧化光环化反应。菲骨架上的叔丁基取代基用作增溶基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00240-x

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of a 13,13′-Bibenzo[<i>b</i>]perylenyl Derivative as a π-Extended 1,1′-Binaphthyl Analog
  作者：Yosuke Uchida、Takashi Hirose、Takuya Nakashima、Tsuyoshi Kawai、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00747

  日期：2016.5.6

  compound in which two perylene subunits fused to 1,1′-binaphthyl scaffold—has been synthesized from 1,8-dibromophenanthrene using an anionic cyclodehydrogenation reaction in the presence of potassium metal as the key step. The pair of enantiomers can be separated by chiral high-performance liquid chromatography (HPLC), which showed a strong circular dichroism (CD) (Δε = 330 M–1 cm–1 at 449 nm, |gCD| = 5.8

  使用阴离子环脱氢反应，由1,8-二溴菲并由1,8-二溴菲合成了13,13'-联苯并[ b ]亚苄基衍生物（一种轴向手性π扩展化合物，其中两个per亚基稠合到1,1'-联萘骨架上）。金属钾的存在是关键步骤。一对对映异构体可以通过手性高效液相色谱（HPLC）分离，该色谱显示出很强的圆二色性（CD）（在449 nm下，Δε= 330 M –1 cm –1，| g CD | = 5.8×10 – 3在453纳米），高荧光量子产率（Φ ˚F = 64％），和强圆偏振光致发光（CPL）（|克CPL | = 5×10 -3 在454 nm的溶液相中。