2-endo-3-endo-diphenylbornane-2,3-diol | 68303-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-endo-3-endo-diphenylbornane-2,3-diol
• CAS: 68303-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: GJIUJZYEGKDIJW-PDGJWGCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-3-endo-diphenylbornane-2,3-diol 在 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-diphenyl-2,3-epoxy bornane
  参考文献：
  名称：

  Strained oxiranes from cis-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93355-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 、 苯基锂 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-endo-3-endo-diphenylbornane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of camphor based chiral crown ethers and their interactions with amino acid derivatives

  摘要：

  Three camphor based crown ethers have been prepared, starting from(-)-(1R)-camphorquinone, in which 2- and 3-endo-substituents are used to regulate the availability of the endo-18-crown-6 face for binding organic guests and the bridge head methyl group is available to impart enantioselectivity at the exo-face. The stereochemistry of the key intermediate 2-endo-3-endo-dimethyl bornane-2,3-diol (6) has been confirmed by a single crystal X-ray structure determination. Interactions between these crowns and antipodal phenylglycine salts have been probed using NMR and modelling techniques.

  DOI：

  10.1039/p29950001909

文献信息

• CAMDOL-enabled diastereoselective synthesis of α-substituted phosphonates
  作者：Yu Huang、Yulong Zhang、Li Pan、Qian Wu、Ning Li、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d3cc05436e

  日期：——

  we present a highly diastereoselective synthesis of α-substituted phosphonates via the unique CAMDOL-derived P-substrates by an efficient sequential deprotonation with LiHMDS and alkylation/arylation with RI. A wide range of 30 structurally diverse α-substituted phosphonate products, including the well-known P-analogues of naproxen and ibuprofen, were thus afforded conveniently in up to 92% yields

  对映体纯α-取代膦酸广泛用作药物、农药和配体。尽管已经研究了许多合成方法，但通过使用可回收的手性助剂来精确构建P-相邻手性叔碳中心是传统的，并且仍然是迄今为止最可靠和实用的合成方法之一。在此，我们通过独特的 CAMDOL 衍生的 P-底物，通过 LiHMDS 的有效连续去质子化和 RI 的烷基化/芳基化，提出了 α-取代膦酸酯的高度非对映选择性合成。因此，可以方便地以高达 92% 的产率和 99:1 的非对映异构体比例方便地提供 30 种结构多样的 α-取代膦酸酯产品，包括众所周知的萘普生和布洛芬的 P-类似物。在完全回收助剂的情况下，通过简单的酸水解可以很容易地获得相关的手性膦酸。这种支持 CAMDOL 的不对称合成方案与已知的手性诱导方法相比具有比较优势，并且易于获取，并且在磷原子附近提供各种 C-立体中心（包括一些罕见的例子）。
• Dallacker,F. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3191 - 3199
  作者：Dallacker,F. et al.

  DOI：——

  日期：——