(+)-8-epigrosheimin | 72551-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-8-epigrosheimin
• 英文别名: (3aR,4R,6aR,9S,9aR,9bR)-4-hydroxy-9-methyl-3,6-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 72551-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: YGMIBVIKXJJQQJ-WBIQLVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((1R,2S,3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+)-8-epigrosheimin
  参考文献：
  名称：

  （+）-chinensiolide B和（+）-8-epigrosheimin的统一全合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成方法，用于统一合成（+）-chinensiolide B和（+）-8-epigrosheimin。分歧点是由内酯醛6提供的，其中通过R-香芹酮衍生的对映纯醛和手性N-琥珀酰-恶唑烷酮的立体控制Evans syn-aldol反应获得了四个连续的立体中心。分三步以数克的量合成内酯醛6。高度优化的化学和立体选择反应以及官能团的相互转化使我们能够从6位组装（+）-chinensiolide B amd（+）-8-epigrosheimin。

  DOI：

  10.1039/c7ob01217a

文献信息

• Sesquiterpene lactones from Ixeris stolonifera A. Gray.
  作者：KEIICHI NISHIMURA、TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO、TADATAKA NORO、MASANORI KUROYANAGI、SEIGO FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.3361

  日期：——

  Eight new guaianolide type glycosides, ixerins M, N, O, P, Q, R, S and T, in addition to 8-epidesacylcynaropicrin-glucoside and macrocliniside A, have been isolated from the methanol extract of lxeris stolonifera A. GRAY (Compositae). The structures of the new compounds were determined on the basis of chemical and spectral data.

  从蹄叶藁本（A. GRAY）（菊科）的甲醇提取物中分离得到8种新的愈创木脂型糖苷——ixerins M、N、O、P、Q、R、S和T，以及8-epidesacylcynaropicrin-葡萄糖苷和大花藁本苷A。这些新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。
• Unified total synthesis of (+)-chinensiolide B and (+)-8-epigrosheimin
  作者：Saumen Hajra、Susit Acharyya、Abhisek Mandal、Ramkrishna Maity

  DOI：10.1039/c7ob01217a

  日期：——

  An expedient synthetic approach has been developed for the unified total synthesis of (+)-chinensiolide B and (+)-8-epigrosheimin. The point of divergence was provided by the lactone aldehyde 6, in which four contiguous stereocenters were achieved by stereocontrolled Evans syn-aldol reaction of R-carvone derived enantiopure aldehyde and chiral N-succinyl-oxazolidinone. The lactone aldehyde 6 was synthesized

  已经开发了一种方便的合成方法，用于统一合成（+）-chinensiolide B和（+）-8-epigrosheimin。分歧点是由内酯醛6提供的，其中通过R-香芹酮衍生的对映纯醛和手性N-琥珀酰-恶唑烷酮的立体控制Evans syn-aldol反应获得了四个连续的立体中心。分三步以数克的量合成内酯醛6。高度优化的化学和立体选择反应以及官能团的相互转化使我们能够从6位组装（+）-chinensiolide B amd（+）-8-epigrosheimin。