[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl](113C)methoxy]-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate | 247158-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl](113C)methoxy]-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 247158-66-3
• 化学式: C₁₂₄H₁₇₅N₂O₁₉PS
• 分子量: 2061.78
• InChiKey: SJOQSWFKJGXGID-UEGYVUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.67
• 重原子数：
  147.0
• 可旋转键数：
  78.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  238.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦磷酸四苄酯 、 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl](113C)methoxy]-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 丙酮 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857
• 作为产物：
  描述：

  R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 、 C₈₁⁽¹³⁾CH₁₁₁N₂O₁₅PS 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 WSCD-HCl 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以105 mg的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl](113C)methoxy]-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of¹³C-Labeled Biosynthetic Precursor of Lipid A and Its Analogue with Shorter Acyl Chains

  摘要：

  描述了脂质 A 的生物合成前体及其具有较短酰基链的类似物的区域特异性 13C 标记化合物的合成。 d-(6-13C)葡萄糖通过1,6-脱水-β-d-(6-13C)葡萄糖转化为适当保护的葡萄糖胺衍生物。与糖基供体偶联后，通过 6 步反应序列合成所需的化合物。 d-(6-13C) 葡萄糖的生物合成前体的总产率为 1.7%，短酰基类似物的总产率为 6.4%，总共 18 个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1857