triptoquinone H | 268541-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: triptoquinone H
• 英文别名: Triptoquinone H；(4bS,8aR)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,8a,9,10-tetrahydro-5H-phenanthrene-1,4,7-trione
• CAS: 268541-23-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: JRDCNBZYYIEMRB-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到triptoquinone H
  参考文献：
  名称：

  通过有效的不对称脱芳香环化反应合成雷公藤酮H及其C-5差向异构体

  摘要：

  对苯二酚H及其C-5差向异构体的对映选择性合成是通过七个关键步骤首次完成的，通过关键的钯催化的不对称脱芳香环化反应，醛6和维蒂希盐5的总产率为33％。已证明P-手性联芳基单磷配体AntPhos对于不对称脱芳香环化反应是有效的，以85％的ee和87％的收率提供具有手性全碳季中心的三环化合物8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.043

文献信息

• Synthesis of triptoquinone H and its C-5 epimer via efficient asymmetric dearomative cyclization
  作者：Zhen Cao、Kang Du、Jianhui Liu、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.043

  日期：2016.4

  Enantioselective syntheses of triptoquinone H and its C-5 epimer were accomplished for the first time in seven linear steps and 33% overall yield from aldehyde 6 and Wittig salt 5 via a key palladium-catalyzed asymmetric dearomative cyclization. The P-chiral biaryl monophosphorus ligand AntPhos was proved to be efficient for the asymmetric dearomative cyclization to provide the tricyclic compound 8

  对苯二酚H及其C-5差向异构体的对映选择性合成是通过七个关键步骤首次完成的，通过关键的钯催化的不对称脱芳香环化反应，醛6和维蒂希盐5的总产率为33％。已证明P-手性联芳基单磷配体AntPhos对于不对称脱芳香环化反应是有效的，以85％的ee和87％的收率提供具有手性全碳季中心的三环化合物8。