1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(p-toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne | 260803-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(p-toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne
• 英文别名: N-[2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylsulfanyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 260803-96-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 423.557
• InChiKey: ZXLGRQZCSPOKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(p-toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到(E)-2-[-2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-3-tosylbenzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的异环化：一种新颖的环化反应，导致高度取代和立体选择性合成2-取代的苯并噻唑啉

  摘要：

  [反应：参见文本] 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔8在钯-铜催化下与芳基碘化物9-18反应，生成二取代炔烃19-28，在甲苯磺酸作用下，该取代基在铜催化下经历了新型环化反应2-取代的苯并噻唑啉29-38。没有获得预期的3-（芳基）-2，3-二氢苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1021/ol990165g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenylthio)prop-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-[2-(p-toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+

文献信息

• Depropargylation under palladium–copper catalysis: synthesis of diaryl sulfides
  作者：Nitya G Kundu、Bidisha Nandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00527-0

  日期：2001.7

  3-[2-(N-p-Toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne, reacted with aryl iodides in the presence of Et3N in THF solution with (PPh3)(2)PdCl2 (3 mol%) and CuI (40 mol%) at room temperature for 8 h followed by reflux for 20 h to yield diaryl sulfides by a depropargylation and S-arylation reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An unusual cleavage of a C–S bond with concurrent S-arylation under palladium–copper catalysis
  作者：Bidisha Nandi、Kausik Das、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01253-3

  日期：2000.9

  3-[2-(N-p-Toluenesulfonyl)aminophenylthio]prop-1-yne (4) reacted with aryl iodides 5-14 under palladium-copper catalysis to afford (2-arylthio)-p-toluenesulfonanilide (15-23) in moderate to good yields (54-64%) through unusual depropargylation and S-arylation reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.