methyl 3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-methylenedec-8-enoate | 130889-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-methylenedec-8-enoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-methylidenedec-8-enoate
• CAS: 130889-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: HTHKBRLSPNNECU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-methylenedec-8-enoate 在 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2,6-dimethylhept-5-en-1-yl)-3-methyleneoxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制和铑（III）催化的氧化还原-中性CH活化/ [3 + 3]级联反应合成2 H-铬-3-羧酸

  摘要：

  通过溶剂控制和铑（III）催化的C–H活化/不寻常的[3 + 3]环化反应，已经实现了由N-苯氧基乙酰胺和亚甲基氧杂环丁烷高效合成和氧化还原中性的2 H-苯甲基-3-羧酸顺序。这种转变代表了使用α-亚甲基-β-内酯单元作为过渡碳催化的CH活化（通过选择性烷基C-O键断裂）中的三碳源的第一个例子。合成应用和机理细节，包括2 H-苯并-3-羧酸的进一步衍生化，五元罗丹环的分离和鉴定以及合理的Rh（III）-Rh（V）的理论研究-Rh（III）过程，也已经讨论过。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01477
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 奎宁环-3-醇 作用下， 反应 840.0h， 以88%的产率得到methyl 3-hydroxy-5,9-dimethyl-2-methylenedec-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第一部分：方法论

  摘要：

  基于将异异戊烯基-15-基团加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯上的合成三环聚戊二烯的可行性（均由Baylis-Hillman制备）反应-已检查。当将两种模型加合物，β-乙酰氧基腈和β-甲氧基酯进行消除反应时，前者给出了反式α，β-不饱和腈，而后者给出了顺式α，β-不饱和酯。还描述了将辅助的氰基或甲氧基羰基还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10259-9

文献信息

• Diastereoselective peroxidation of derivatives of Baylis–Hillman adducts
  作者：Dylan S. Zuckerman、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.008

  日期：2019.8

  Cyclic derivatives of Baylis–Hillman adducts were synthesized. Cobalt-catalyzed peroxidation of these cyclic lactones afforded silyl peroxides in diastereomeric ratios ranging from 91:9 to 97:3.

  合成了拜利斯-希尔曼加合物的环状衍生物。这些环状内酯的钴催化过氧化反应提供的非对映异构体比例为91：9至97：3的过氧化甲硅烷基。
• A Convenient Method for the Synthesis of Substituted 2-Methoxycarbonyl- and 2-Cyano-allylphosphonates. The Allyl Phosphite - Allylphosphonate Rearrangement
  作者：Tomasz Janecki、Ryszard Bodalski

  DOI：10.1055/s-1990-27019

  日期：——

  The thermally induced Arbuzov rearrangement of allyl diethyl phosphites gives, under unprecedented mild conditions, a variety of diethyl allylphosphonates with high stereoselectivity and in high yield.

  在前所未有的温和条件下，热诱导的阿尔布佐夫重排反应将丙烯二乙基膦酸酯转化为多种高立体选择性的二乙基丙烯膦酸酯，并且产率高。
• Hydroxy-assisted catalyst-free Michael addition-dehydroxylation of Baylis–Hillman adducts in poly(ethylene glycol)
  作者：S. Chandrasekhar、B. Saritha、V. Jagadeshwar、Ch. Narsihmulu、Dolly Vijay、G. Dattatreya Sarma、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.104

  日期：2006.4

  Intramolecular hydrogen bonding facilitates nucleophilic addition of sulfones to Baylis-Hillman adducts in a single step to realize the substituted allyl sulfones. The reaction is performed in PEG (400 MW) as solvent, which allows easy solvent recycling. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JANECKI, TOMASZ;BODALSKI, RYSZARD, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 799-801
  作者：JANECKI, TOMASZ、BODALSKI, RYSZARD

  DOI：——

  日期：——