Acetic acid (4S,6R)-6-furan-3-yl-3-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 261522-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (4S,6R)-6-furan-3-yl-3-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(4S,6R)-6-(furan-3-yl)-3-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enyl]-2-oxooxan-4-yl] acetate
• CAS: 261522-03-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: HNRWINLRLTWQPF-MPKSDHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,6R)-6-furan-3-yl-3-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(R)-manoalide
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成马诺利德：醛-二恶英对映选择性缩合的应用

  摘要：

  Manoalide是一种止痛和消炎性的酯基萜烯，是首次立体选择性地合成的。C-4立体生成中心已通过使用Ti（O i Pr）4 /（R）-（+）-二元醇复合物的对映选择性羟醛缩合在较早的阶段引入。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00529-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-2-((1S,3R)-3-Furan-3-yl-1,3-dihydroxy-propyl)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-oct-5-enoic acid 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (4S,6R)-6-furan-3-yl-3-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成马诺利德：醛-二恶英对映选择性缩合的应用

  摘要：

  Manoalide是一种止痛和消炎性的酯基萜烯，是首次立体选择性地合成的。C-4立体生成中心已通过使用Ti（O i Pr）4 /（R）-（+）-二元醇复合物的对映选择性羟醛缩合在较早的阶段引入。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00529-7

文献信息

• First enantioselective synthesis of manoalide: application of aldehyde–dioxinone enantioselective condensation
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Aniello Apicella、Arrigo Scettri、Guido Sodano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00529-7

  日期：1999.12

  Manoalide, an analgesic and anti-inflammatory sesterterpene, has been stereoselectively synthesized for the first time. The C-4 stereogenic centre has been introduced in an early step by enantioselective aldol condensation using a Ti(OiPr)4/(R)-(+)-binol complex.

  Manoalide是一种止痛和消炎性的酯基萜烯，是首次立体选择性地合成的。C-4立体生成中心已通过使用Ti（O i Pr）4 /（R）-（+）-二元醇复合物的对映选择性羟醛缩合在较早的阶段引入。