4-(2-carboxyethyl)-7-[4-(cyano)benzoyl]-amino-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-thione-5-one ethyl ester | 167854-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(2-carboxyethyl)-7-[4-(cyano)benzoyl]-amino-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-thione-5-one ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[7-[(4-cyanobenzoyl)amino]-5-oxo-2-sulfanylidene-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-4-yl]propanoate
• CAS: 167854-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 436.491
• InChiKey: ZNRNTMIGBKSVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxyethyl)-7-[4-(cyano)benzoyl]-amino-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-thione-5-one ethyl ester 在 硫化氢 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 、 三乙胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-[[4-thioamidobenzoyl]amino]-1-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine-5(6H)-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-[4-cyanobenzoyl]amino-1-benzoyl-(ethyl-3-aminopropanoate) 在 劳森试剂 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲基乙基硫醚 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 4-(2-carboxyethyl)-7-[4-(cyano)benzoyl]-amino-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2-thione-5-one ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF THE GPII b III a RECEPTOR
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：EP0708775A1

  公开（公告）日：1996-05-01
• US5493020A
  申请人：——

  公开号：US5493020A

  公开（公告）日：1996-02-20
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF THE GPIIbIIIa RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DU RECEPTEUR GPIIbIIIa
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：WO1995004057A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  (EN) A tricyclic benzodiazepine derivative that acts as a nonpeptidyl platelet aggregation inhibitor is provided. This inhibitor potently inhibits fibrinogen binding to the GPIIbIIIa receptor and is provided in therapeutic compositions for the treatment of diseases for which blocking platelet aggregation is indicated. These nonpeptidyl inhibitors are provided in combination with thrombolytics and anticoagulants.(FR) L'invention concerne un dérivé tricyclique de benzodiazépine qui agit en tant qu'inhibiteur d'aggrégation plaquettaire différent du peptidyle. Cet inhibiteur inhibe fortement la liaison du fibrinogène au récepteur GPIIbIIIa et figure dans des compositions thérapeutiques destinées au traitement de maladies pour lesquelles il est indiqué de bloquer l'aggrégation plaquettaire. Ces inhibiteurs différents du peptidyle sont fournis en combinaison avec des agents thrombolytiques et anticoagulants.