(3R,5R)-1,4-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-3,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid | 1182-34-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R)-1,4-bis[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-3,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1182-34-9
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.4
• InChiKey: IYXQRCXQQWUFQV-ZYCLUUQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 ºC
• 沸点：
  843.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.64
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R43
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61

制备方法与用途

生物活性

1,4-dícafeoylquínico ácido（1,4-DCQA）是从苍耳子中提取的苯丙素类物质，能够抑制LPS诱导的TNF-α的产生，具有抗炎作用。

用途

洋蓟素（1,3-二咖啡酰奎宁酸），又称朝蓟素、洋蓟酸。存在于菊科植物洋蓟（Cynara scolymus L.）、森林千里光（Senecio nemorensis L.）全草中，也可通过化学合成获得。它具有利胆、保肝和降胆固醇的作用，在临床上用于治疗由肝功能不足引起的各种疾病，并可作为利胆药使用。