4-(4-氰基苯基)-2-甲基-4-氧代丁酸 | 34243-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-氰基苯基)-2-甲基-4-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: 4-(4-cyano-phenyl)-2-methyl-4-oxo-butyric acid；β-(4-Cyanobenzoyl)-α-methylpropionsaeure；4-(4-Cyanophenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 34243-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: KQWKFIGSOQIIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氰基苯基)-2-甲基-4-氧代丁酸 、 氯甲酸苯酯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.148 g的产率得到carbonic acid 5-(4-cyanophenyl)-3-methylfuran-2-yl ester phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-氰基苯基)-2-甲基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x

文献信息

• Acetic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05726185A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Acetic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein L, M, T and Q have the significance given in the description, can be used for the treatment or prophylaxis of illnesses which are caused by the binding of adhesive proteins to blood platelets and by blood platelet aggregation and cell-cell adhesion, and are manufactured by cleaving protecting groups in the corresponding protected compounds or by converting the cyano group into the amidino group in corresponding nitriles.

  公式为##STR1##的乙酸衍生物，其中L、M、T和Q的含义如描述中所示，可用于治疗或预防由粘附蛋白结合到血小板以及血小板聚集和细胞间黏附引起的疾病，并且可以通过裂解相应保护化合物中的保护基或将相应腈化合物中的氰基转化为氨基亚甲基基团来制造。
• US5726185A
  申请人：——

  公开号：US5726185A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5973188A
  申请人：——

  公开号：US5973188A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Enantioselective TADMAP-Catalyzed Carboxyl Migration Reactions for the Synthesis of Stereogenic Quaternary Carbon
  作者：Scott A. Shaw、Pedro Aleman、Justin Christy、Jeff W. Kampf、Porino Va、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja056150x

  日期：2006.1.1

  efficient and are used to prepare chiral lactams (23) and lactones (30) containing a quaternary asymmetric carbon. TADMAP-catalyzed carboxyl migrations in the indole series are relatively slow and proceed with inconsistent enantioselectivity. Modeling studies (B3LYP/6-31G*) have been used in qualitative correlations of catalyst conformation, reactivity, and enantioselectivity.

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。