4-(4-氰基苯基)-2-环丙基-5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸 | 894074-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(4-氰基苯基)-2-环丙基-5-甲基-1H-吡咯-3-羧酸
• 中文别名: 1H-吡咯-3-羧酸,4-(4-氰基苯基)-2-环丙基-5-甲基-
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-2-cyclopropyl-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 894074-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: RNJUZRHJURALFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Substituted Pyrrole Derivative
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US20080176906A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides a novel pyrrole derivative having excellent androgen receptor antagonism, which is represented by the formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a group represented by the formula COOR A (wherein R A represents an optional substituted C 1-6 alkyl group), R 2 and R 4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a trifluoromethyl group, an amino-C 1-6 alkyl group, a mono- or di-substituted amino-C 1-6 alkyl group, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 2-6 alkenyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted and optionally oxidized thiol group, an optionally substituted with and optionally oxidized thiol group, a cyano group, an acyl group, an optionally substituted oxazolyl group or a 1,3-dioxolan-2-yl group, R 3 represents a group represented by the formula: (wherein X represents a halogen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Alk represents an optionally substituted C 1-4 alkylene group, and R B represents a hydrogen atom or an acyl group), and R 5 represents a phenyl group which has a cyano group at a 4 -position or a 3 -position thereof, and may be further substituted, or a salt thereof. The present invention also provides an androgen receptor antagonist containing the pyrrole derivative, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型吡咯衍生物，具有优异的雄激素受体拮抗作用，其化学式表示为：其中，R1表示氢原子、氰基或由COORA（其中RA表示可选的取代C1-6烷基基团）表示的基团，R2和R4相同或不同，每个表示氢原子、C1-6烷基基团、C3-6环烷基基团、三氟甲基基团、氨基-C1-6烷基基团、单取代或双取代氨基-C1-6烷基基团、可选卤代的C1-6烷基基团，其被取代的羟基基团也是可选的、可选取代的C2-6烯基基团、被可选取代的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、被可选取代的、可选氧化的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、氰基、酰基、可选取代的噁唑基团或1,3-二氧杂环戊烷-2-基基团，R3表示由以下公式表示的基团：（其中，X表示卤素原子，Y表示碳原子或氮原子，Alk表示可选取代的C1-4烷基基团，RB表示氢原子或酰基），R5表示在其4-位或3-位具有氰基基团的苯基基团，可以进一步取代，或其盐。本发明还提供了一种含有该吡咯衍生物或其盐的雄激素受体拮抗剂。
• SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1824841A1

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVE<br/>[FR] DERIVE DE PYRROLE SUBSTITUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006064944A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] The present invention provides a novel pyrrole derivative having excellent androgen receptor antagonism, which is represented by the formula (I): wherein R¹represents a hydrogen atom, a cyano group or a group represented by the formula COOR^A (wherein R^A represents an optional substituted C_1-6 alkyl group), R² and R⁴ are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a C_1-6 alkyl group, a C_3-6 cycloalkyl group, a trifluoromethyl group, an amino-C_1-6 alkyl group, a mono-or di-substituted amino-C_1-6 alkyl group, an optionally halogenated C_1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C_2-6 alkenyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C_1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted and optionally oxidized thiol group, an optionally substituted with and optionally oxidized thiol group, a cyano group, an acyl group, an optionally substituted oxazolyl group or a 1,3-dioxolan-2-yl group, R³ represents a group represented by the formula (a): (wherein X represents a halogen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Alk represents an optionally substituted C _1-4 alkylene group, and R^B represents a hydrogen atom or an acyl group), and R⁵ represents a phenyl group which has a cyano group at a 4-position or a 3-position thereof, and may be further substituted, or a salt thereof. The present invention also provides an androgen receptor antagonist containing the pyrrole derivative, or a salt thereof.
  [FR] La présente invention a trait à un nouveau dérivé de pyrrole présentant un excellent antagonisme au récepteur d'androgène, représenté par la formule (I), dans laquelle: R¹ représente un atome d'hydrogène, un groupe cyano ou un groupe représenté par la formule COOR^A (dans laquelle R^A représente un groupe alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué); R² et R⁴, sont identiques ou différents, et chacun représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₆, un groupe cycloalkyle en C₃-C₆, un groupe trifluorométhyle, un groupe aminoalkyle en C₁-C₆, un groupe aminoalkyle an C₁-C₆ mono- ou di-substitué, un groupe alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué avec un groupe hydroxyle éventuellement substitué, un groupe alcényle en C₂-C₆ éventuellement substitué avec un groupe hydroxyle éventuellement substitué, un groupe alkyle en C₁-C₆ substitué avec un groupe thiol éventuellement substitué et éventuellement oxydé, un groupe thiol éventuellement substitué et éventuellement oxydé, un groupe cyano, un groupe acyle, un groupe oxazolyle éventuellement substitué ou un groupe 1,3-dioxolan-2-yle; R³ représente un groupe de formule (a) (dans laquelle X représente un atome d'halogène; Y représente un atome de carbone ou un atome d'azote; Alk représente un groupe alkylène en C₁-C₄ éventuellement substitué; et R^B représente un atome d'hydrogène ou un groupe acyle); et R⁵ représente un groupe phényle qui présente un groupe cyano à une position 4 ou une position 3 de celui-ci, et peut être davantage substitué, ou un sel de celui-ci. La présente invention a également trait à un antagoniste de récepteur d'androgène contenant le dérivé de pyrrole, ou un sel de celui-ci.
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE SUBSTITUÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2007145349A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present invention provides novel pyrrole derivatives represented by formula (I): wherein R₁ represents a hydrogen atom, cyano, optionally halogenated C?1-6#191 alkyl or an optionally substituted C?1-6#191 alkoxy-carbonyl; R₂ and R₄ may be the same or different and represent a hydrogen atom, C?1-6#191 alkyl, C?2-6#191 alkenyl substituted with an optionally substituted hydroxy, an optionally substituted or oxidized thiol, etc.; R₃ represents an optionally substituted thiazolyl, an optionally substituted pyrazolyl, an optionally substituted oxazolyl, etc.; and R₅ represents an optionally substituted phenyl having a cyano at the 4- or 3-position, and androgen receptor antagonists containing the same.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de pyrrole de formule (I) : où R₁ représente un atome d'hydrogène ou un groupement cyano, alkyle en C_1-6 éventuellement halogéné ou alkoxycarbonyle en C_1-6 éventuellement substitué ; R₂ et R₄ peuvent être identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6 substitué par un groupement hydroxy éventuellement substitué, thiol éventuellement substitué ou oxydé, etc. ; R₃ représente un groupement thiazolyle éventuellement substitué, pyrazolyle éventuellement substitué, oxazolyle éventuellement substitué, etc. ; et R₅ représente un groupement phényle éventuellement substitué portant un groupement cyano en position 4 ou 3, ainsi que les antagonistes de récepteur androgène incluant lesdits composés.