zoapatlin | 73483-88-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: zoapatlin
• 英文别名: tetrachyrin；Tetrachyrin；(1S,2S,5R,8S,11R,12R)-2,12-dimethyl-6-methylidene-16-oxapentacyclo[10.3.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-17-one
• CAS: 73483-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: ZPJLCCRNYWMMRT-GFBDQPOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168℃
• 沸点：
  436.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zoapatlin 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以44 mg的产率得到15α-hydroxyzoapatlin
  参考文献：
  名称：

  15-oxo-zoapatlin，一种来自 Viguiera maculata 的二萜内酯

  摘要：

  摘要 报道了从 Viguiera maculata 地上部分分离出一种新的二萜内酯和两种已知的二萜酸。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84125-4
• 作为产物：
  描述：

  pterokaurene L₃ 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到zoapatlin
  参考文献：
  名称：

  ENT-KAURENOID METHYL ESTERS FROMViguiera stenoloba, STRUCTURAL REVISION OF STENOLOBIN AND ITS BIOMIMETIC CONVERSION TO ZOAPATLIN

  摘要：

  从 Viguira stenoloba 中分离出的一种二萜--stenolobin 的结构被修订为 5。新的二萜 15α-angeloyloxy stenolobin 也是从同一植物中分离出来的。文中描述了将石蒜甙（5）转化为zoapatlin的生物仿生过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1237

文献信息

• Tetrachyrin, a new rearranged kaurenoid lactone, and diterpene acids from Tetrachyron orizabaensis and Helianthus debilis
  作者：Nobuo Ohno、Tom J. Mabry、Volker Zabelt、William H. Watson

  DOI：10.1016/0031-9422(79)80184-3

  日期：1979.9

  Abstract (−)-Kaur-16-en-19-oic acid and tetrachyrin, a new rearranged kaurenoid lactone, were isolated from Tetrachyron orizabaensis var. websteri and Helianthus debilis ssp. debilis . The latter species also afforded angeloylgrandifloric acid.

  摘要 (-)-Kaur-16-en-19-oic acid 和 tetrachyrin，一种新的重排贝壳杉内酯，从 Tetrachyron orizabaensis var. websteri 和 Helianthus debilis ssp。衰弱。后一种物种也提供当归酰大花酸。