(8-fluorophenanthridin-6-yl)(phenyl)methanone | 1496531-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8-fluorophenanthridin-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (8-Fluorophenanthridin-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1496531-09-9
• 化学式: C₂₀H₁₂FNO
• 分子量: 301.32
• InChiKey: MYZDHFSTYRMXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 癸烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (8-fluorophenanthridin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的均质芳香取代（BHAS）的6-芳基菲啶

  摘要：

  易于获得的2-异氰基联苯通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）与芳族醛反应，生成6-芳基化菲啶。反应是通过将酰基基团加到异腈官能团上，以及随后的中间体亚氨基基团的分子内BHAS发生的。自由基链反应的引发最好用少量的FeCl 3（0.4 mol％）来实现，并且使用市售的廉价t BuOOH作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol403147v

文献信息

• Synthesis of 6-aroyl phenanthridines by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols
  作者：Ziyi Nie、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.010

  日期：2016.12

  A practical method for the synthesis of 6-aroyl phenanthridine derivatives by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols is described. In addition, this cyclization could be occurred by using toluene as aroyl source. The procedure tolerates various functional groups under simple conditions. A single-electron-transfer pathway is proposed according to mechanistic

  描述了一种通过Fe催化的2-异氰基联苯与苯甲醇的氧化自由基环化合成6-芳基菲啶衍生物的实用方法。另外，可以通过使用甲苯作为芳酰基源来发生这种环化。该程序可以在简单条件下容忍各种官能团。根据机理研究提出了单电子转移途径。
• Metal-Free Generation of Acyl Radical via Photoinduced Single-Electron Transfer from Lewis Base to Acyl Chloride
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03339

  日期：2022.11.11

  We herein describe a simple approach for generating acyl radical from acyl chloride via photoinduced single-electron transfer. It has been demonstrated that the generated acyl radicals could react with various substrates, including isocyanides, methacrylamides, alkenes, alkynes, and enynes, to afford diverse heterocycles (>10 classes). Mechanistic analyses show that a photoactive charge transfer complex

  我们在此描述了一种通过光诱导单电子转移从酰氯产生酰基自由基的简单方法。已经证明，产生的酰基自由基可以与各种底物反应，包括异氰化物、甲基丙烯酰胺、烯烃、炔烃和烯炔，以提供多种杂环（> 10 类）。机理分析表明，酰氯和路易斯碱添加剂之间的光活性电荷转移络合物参与了酰基自由基的光生成。该研究举例说明了一种新的简单的羰基化合物光活化方法。
• Photoinduced N-Heterocyclic Nitrenium-Catalyzed Single Electron Reduction of Acyl Fluorides for Phenanthridine Synthesis
  作者：Lei Bao、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00049

  日期：2023.1.27

  Acyl fluorides are versatile reagents in organic synthesis. However, there is no precedent to employ acyl fluorides as acyl radical precursors. We herein report an N-heterocyclic nitrenium iodide salt-catalyzed photoreduction of acyl fluorides to produce acyl radicals, which could react with 2-isocyanobiaryls to afford various carbonyl phenanthridines.

  酰氟是有机合成中的通用试剂。然而，没有使用酰基氟作为酰基自由基前体的先例。我们在此报道了一种 N-杂环碘化氮盐催化光还原酰基氟产生酰基自由基，该酰基自由基可以与 2-异氰基联芳基反应得到各种羰基菲啶。
• CN115925625
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——